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| 芳正離子 |
芳正離子是碳正離子的一種，其中π電子數符合休克爾（Hückel）規則的環狀正離子稱為芳正離子，為有機合成反應過程中的中間體，不能穩定存在。
簡介
在有機化學反應中，碳正離子的產生主要有直接離子化、間接離子化以及其它的生成途徑。直接離子化是指在化合物的離解過程中，離去基團帶着一對電子離去，產生碳正離子，是以共價鍵的異裂方式產生碳正離子的。鹵代烴的異裂就是直接離子化的一個典型的例子。在這個反應中，極性溶劑的溶劑化作用對碳正離子的生成起重要作用。在Brönsted酸或Lewis酸的催化下，醇、醚、酰鹵等也可以直接離解為碳正離子。間接離子化是指正離子與中性分子發生加成而產生新的碳正離子，最常見的有芳環上的親電取代反應和烯烴的親電加成反應。其它生成途徑是指由較容易獲得的碳正離子轉換成較難獲得的碳正離子，常見的有重氮基正離子脫氮氣而生成新的碳正離子。
評價
作為有機化學反應活性中間體的碳正離子有很多，根據不同的分類標準，可以對其進行如下不同的歸類。一、按碳正離子所連接的基團及所處的位置分類：(1)鏈狀碳正離子，包括非共軛型碳正離子和共軛型碳正離子。非共軛型碳正離子的正電荷集中於中心碳原子上，最常見的為烷基碳正離子，如甲基正離子。共軛型碳正離子的正電荷離域到整個共軛體系中，而不再集中於中心碳原子上。這是由於中心碳原子的p軌道與不飽和鍵上的π鍵發生共軛，如烯丙基正離子。(2)環狀碳正離子，如苯基正離子、環戊二烯基正離子。二、據中心碳原子所連基團的多少分為伯、仲、叔碳正離子，如乙基正離子、異丙基正離子、叔丁基正離子。三、非經典碳正離子。這類碳正離子通常是由經典碳正離子轉化而成的。在該類碳正離子中，σ鍵的電荷不只定域在一個原子上，而是形成三中心兩電子鍵。「非經典離子」這個詞語一開始是由Roberts用來描述基正離子的。[1]