樹脂毒素

樹脂毒素 圖片來自thoughtco

樹脂毒素（英語：Resiniferatoxin、RTX）是一種天然的化學物質，存在於大戟屬的樹脂大戟（學名：Euphorbia resinifera，一種常見於摩洛哥的仙人掌類植物）中，也存在於奈及利亞北部的多肉植物貝信麒麟（學名：Euphorbia poissonii），樹脂毒素是辣椒中活性成分辣椒素的一種超強類似物，估計比辣椒素辣度高500到1000倍（估計史高維爾指標在80到160億史高維爾單位之間）。

目錄

生物特性

樹脂毒素（英語：Resiniferatoxin、RTX）的Scoville熱量單位為160億單位，使純樹脂毒素的熱量約為純辣椒素的500至1000倍。 樹脂毒素激活參與傷害感受，生理性疼痛傳遞的初級傳入感覺神經元亞群中的瞬時類香草素受體1（TRPV1）。 TRPV1是感覺神經元質膜中的離子通道，而樹脂毒素的刺激導致該離子通道可滲透陽離子，尤其是鈣。陽離子的流入導致神經元去極化，傳輸的信號類似於如果神經支配的組織被燒傷或損壞時所傳輸的信號。這種刺激後會出現脫敏和鎮痛作用，部分原因是神經末梢因鈣超載而死亡。

毒性

樹脂毒素是有毒的，可以造成少量化學灼傷。樹脂毒素的主要作用是激活引起疼痛感的感覺神經元。它是目前已知最有效的TRPV1激動劑，對TRPV1的結合親和力比辣椒素高500倍，辣椒素是辣椒中的活性成分，例如由辣椒製成的辣椒。在動物實驗表明，在人體內攝入1.672 g可能致命，或對健康造成嚴重損害。[12] [13]口服攝入時，會引起嚴重的燒灼痛，以亞微克（少於1 / 1,000,000克）為單位。

全合成

斯坦福大學的Wender研究小組於1997年完成了（+）-樹脂鞭毛毒素的全合成。該過程從1,4-戊二烯-3-醇的起始原料開始，包括25個以上的重要步驟。截至2007年，這代表了達芙烷分子家族中任何成員的唯一完整的全合成。

合成諸如樹脂毒素的分子的主要挑戰之一是形成結構的三環骨架。溫德基能夠通過首先合成圖1中的結構1來形成結構的第一環。通過還原結構1的酮，然後用m-CPBA氧化呋喃核並將所得的羥基轉化為氧乙酸鹽，結構可以獲得2個。結構2包含RTX的三環結構的第一環。當與DBU在乙腈中加熱時，通過中間體3通過氧化吡啶環加成反應生成結構4。從結構4形成結構5需要幾個合成步驟，其主要目的是將烯丙基定位反式構象的七元環的分支。一旦達到該構象，鋯茂介導的結構5環化反應就會發生，並且用TPAP氧化生成的羥基將得到結構6。結構6包含RTX主鏈的所有三個環，然後可以通過其他合成步驟轉化為樹脂毒素附加所需的功能組。