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敵百蟲

中文名:敵百蟲

化學式:C₄H₈Cl₃O₄P

CAS登錄號:52-68-6

熔點:83~84

別稱:0,0-二甲基-膦酸酯

分子量:257.45

英文名:Dipterex

沸點:100

密度:1.73

水溶性:120g/L

敵百蟲學名O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)膦酸酯,

中文別名:敵百蟲可溶性粉劑;敵百蟲獸用;敵百蟲原粉;二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯;精製敵百蟲

一種有機磷殺蟲劑。工業產品為白色固體,純品熔點83~84℃,能溶於水和有機溶劑,性質較穩定,但遇鹼則水解成敵敵畏,急性毒性LD50值:大白鼠經口為560~630mg/kg。

敵百蟲屬於有機磷農藥磷酸酯類型的一種。磷酸分子中羥基被有機集團置換形成磷碳鍵的化合物成為磷酸,磷酸被酯化即為磷酸酯。每日允許攝入量為0.01mg/(kg.d)成為有機磷農藥在鹼性條件下易分解而失去毒性,在酸性及中性溶液中較穩定,但敵百蟲在鹼性條件下分解的產物敵敵畏,其毒性增大了10倍。其毒性以急性中毒為主,慢性中毒較小。

基本信息

中文名:敵百蟲

化學式:C₄H₈Cl₃O₄P

CAS登錄號:52-68-6

熔點:83~84

別稱:0,0-二甲基-膦酸酯

分子量:257.45

英文名:Dipterex

沸點:100

密度:1.73

水溶性:120g/L

英文名稱:Trichlorphon,powder

中文別名:敵百蟲可溶性粉劑;敵百蟲獸用;敵百蟲原粉;二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯;精製敵百蟲;敵百蟲;O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯;O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)膦酸酯

英文別名:((2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)dimethylphosphonate); (1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonic acid, dimethyl ester; (1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)-phosphonicacidimethylester; (2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate, dimethyl ester; (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-phosphonicacidimethylester; [(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl) dimethylphosphonate]; 1-Hydroxy-2,2,2-trichloro-ethyle phosphonate de dimethyle; 1-hydroxy-2,2,2-trichloro-ethylephosphonatededimethyle; Trichlorfon; dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate; dimethyl [(1R)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl]phosphonate; dimethyl [(1S)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl]phosphonate; Trichlorphon

CAS號:52-68-6

分子式:C4H8Cl3O4P

分子量:257.4367

物性數據

1.性狀:純品為白色結晶,有醛類氣味。

2.熔點(℃):83~84[2]

3.沸點(℃):100(13.3Pa)

4.相對密度(水=1):1.73[4]

5.飽和蒸氣壓(kPa):13.33(100℃)

6.辛醇/水分配係數:0.51[6]

7.溶解性:溶於水、氯仿,不溶於汽油。

存儲方法

儲存注意事項[22]儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛,然後在低溫下,三氯化磷與甲醇反應得到亞磷酸二甲酯,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應,生成敵百蟲。

2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛(並含少量縮醛)。然後在較低溫度下,三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯(游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應),及時排除HCl和CH3Cl。最後,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發生縮合反應,生成敵百蟲。在連續操作中控制甲醇和三氯乙醛略大於理論量,質量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化溫度為40~50℃,停留時間10min;脫酸液的液相溫度80℃,縮合溫度90~95℃,停留時間40~50min;脫回流液溫度先95~105℃,後<120℃。敵百蟲生產也可採用一步合成分段進行的辦法。即一次投料,在低溫下生成亞磷酸二甲酯,不經分離,在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合,溫度不超過50℃,冷卻至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氫和氯甲烷回收處理。縮合階段酯化液經甩盤進一步脫出氯化氫後,進入反應罐,溫度80~120℃,即生成敵百蟲。

主要用途

1.用作殺蟲劑。適用於水稻、麥類、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲,及家畜寄生蟲、衛生害蟲的防治。2.一種有機磷殺蟲劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑,以胃毒作用為主,兼有觸殺作用,也有滲透活性。農業上應用範圍很廣,用於防治菜青蟲、棉葉跳蟲、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲、果樹葉蜂、果蠅等多種害蟲。精製敵百蟲可用於防治豬、牛、馬、騾牲畜體內外寄生蟲,對家庭和環境衛生害蟲均有效。可用於治療血吸蟲病,畜牧上是一種很好的多效驅蟲劑。敵百蟲具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用,也可直接配製水溶液或製成毒餌,用於防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農、林、園藝害蟲,地下害蟲等。3.用作殺蟲劑。[23]

安全信息

  • 風險術語

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R43:May cause sensitization by skin contact. 與皮膚接觸可能致敏。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

  • 安全術語

S2:Keep out of the reach of children. 避免兒童觸及。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。

S37:Wear suitable gloves. 戴適當手套。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 該物質及其容器須作為危險性廢料處置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

系統編號

CAS號:52-68-6

MDL號:MFCD00055272

EINECS號:200-149-3

RTECS號:TA0700000

BRN號:1709434

PubChem號:24899252

毒理學數據

1.急性毒性

LD50:400~900mg/kg(大鼠經口);500mg/kg(兔經皮)

2.刺激性[9] 家兔經眼:120mg(6d,間歇),輕度刺激。[1]

3.致突變性[10] 微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌3400nmol/皿。哺乳動物體細胞突變性:小鼠淋巴細胞80mg/L。姐妹染色單體交換:倉鼠肺20mg/L。程序外DNA合成:人成纖維細胞100mg/L。細胞遺傳學分析:人白細胞40mg/L。

4.致畸性[11] 大鼠孕後6~15d經口給予最低中毒劑量(TDLo)1450mg/kg,致中樞神經系統、顱面部(包括鼻、舌)和肌肉骨骼系統發育畸形。小鼠孕後7~16d經口給予最低中毒劑量(TDLo)3g/kg,致泌尿生殖系統發育畸形。

5.致癌性[12] IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。

6.其他[13] 大鼠經口最低中毒劑量(TDLo):1450mg/kg(孕6~15d),致中樞神經系統發育、顱面發育、肌肉骨骼發育異常。

分子結構數據

1、摩爾折射率:46.95

2、摩爾體積(m3/mol):163.5

3、等張比容(90.2K):427.2

4、表面張力(dyne/cm):46.6

5、極化率(10-24cm3):18.61

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.5

2、氫鍵供體數量:1

3、氫鍵受體數量:4

4、可旋轉化學鍵數量:3

5、互變異構體數量:

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):55.8

7、重原子數量:12

8、表面電荷:0

9、複雜度:183

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:1

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

生態學數據

1.生態毒性

LC50:1.4mg/L(96h)(虹鱒魚);0.94mg/L(96h)(藍鰓太陽魚)

EC50:0.00018mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):24~1080

厭氧生物降解(h):96~4320

3.非生物降解性

光解最大光吸收(nm):<200

空氣中光氧化半衰期(h):1~101

一級水解半衰期(h):68

性質與穩定性

1.易水解和脫氯化氫反應,加熱,>pH6時分解迅速,光解緩慢。被鹼很快地轉化成敵敵畏,22℃ 水解時,半衰期隨pH值增 加而縮短。

2.穩定性穩定[2]

3.禁配物[18] 強氧化劑、強鹼

4.避免接觸的條件[19] 受熱

5.聚合危害[20] 不聚合

6.分解產物[21] 氯化氫、氧化磷

安全信息

包裝等級:III 危險類別:8 海關編碼:2931900045 危險品運輸編碼:UN 3077 9/PG 3 WGK Germany:3 危險類別碼:R34:Causes burns. 安全說明:24-37-60-61-2 RTECS號:TA0700000 危險品標誌:C,Xi

海關數據

中國海關(2931900045)查看更多>> 概述2931900045 敵百蟲,氟硅菊酯,毒壤膦等〔包括苯硫膦,溴苯膦,苯腈膦,丁酯膦〕。監管條件:S(進出口農藥登記證明)。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最低關稅:6.5%。普通關稅:30.0% Summary2931900045 dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

參考資訊