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  多電子共軛效應

多電子共軛效應又稱 p- 共軛。在簡單的多電子共軛體系中,Z 為一個帶有 p 電子對 (或稱 n電子)的原子或基團。

簡介

吸電子基團是在取代苯環上的氫時,苯環上電子云的相對密度下降的基團,相反,在苯環上電子云的相對密度升高被稱為供電子基。基是吸電子基團還是供電子基,取決於它們對苯環的誘導作用、共軛效應和超共軛效應。給電子基團是在取代苯環上的氫時,苯環上的電子云相對密度增加的基團;相反,在苯環上電子相對密度下降的情況稱為吸電基。基是吸電子基團還是給電子基團,取決於它們對苯環的誘導作用,共軛效應和超共軛效應。甲基是給電子基。一般是在甲基與共軛體系相連,此時,由於甲基中C-H SIGMA鍵的存在,可以與共軛體系形成SIGMA-PAI超共軛效應,即C-H SIGMA鍵中電子有離域趨勢,向共軛體系供電子。

評價

CHCHCH中斷裂二級碳原子上的氫, 其解離能又低一些,形成二級自由基;(CH)CH中三級碳原子上的氫斷裂,其解離能最低,形成三級自由基。這些鍵解離反應中,產物之一是,均是相同的,因此鍵解離能的不同,是反映了碳自由基的穩定性不同。自由基的穩定性是從誘導效應和共軛效應兩方面判斷,從物理學角度來說,電荷越分散,帶電體系越穩定,之所以穩定,是因為超共軛效應和誘導效應,帶正電荷的C原子周圍的烷基增多有利於其電荷分散。[1]

參考文獻