噻唑檢視原始碼討論檢視歷史
噻唑是一種有機物，化學式為C3H3NS，無色或淡黃色、有特殊臭味液體，可用作有機合成試劑，用於合成藥物、染料、橡膠促進劑、膠片成色、殺菌劑和染料等。[1]
理化特性
主要成分： 純品
沸點（℃）： 116.8~118℃
相對密度（水=1）： 1.20
閃點（℃）： 26 ℃
折射率：1.5969
溶解性： 微溶於水，溶於乙醇、乙醚等。
健康危害： 吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害，對眼睛和皮膚有刺激作用。
燃爆危險： 本品易燃，有毒，具刺激性。
危險特性： 易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。
噻唑含有一個硫和一個氮雜原子的五元雜環化合物，分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole譯音而來，意為含氮的五元雜環，除吡咯外都稱為某唑。硫和氮占1，3兩位的稱為噻唑；硫和氮占1，2兩位的，稱為異噻唑。噻唑和異噻唑在自然界不存在。
噻唑為淡黃色具有腐敗臭味的液體，沸點 116.8℃，相對密度1.998(17/4℃)。噻唑與吡啶類似，具有弱鹼性；可與苦味酸和鹽酸等形成鹽，與許多金屬氯化物（如氯化金等）形成絡合物，並具有一定的熔點。噻唑的環系具有一定的穩定性，也表現出一定的芳香性。它與吡啶在化學性質上相似，例如，2位上的氫具有活性；也可以與氨基鈉作用，生成2-氨基噻唑；其氨基也可重氮化（見重氮化反應）。噻唑一般不能還原為二氫和四氫化合物。
合成
傳統的噻唑合成方法主要是採用多步合成法，通過官能團之間的轉化實現合成；後來，隨着綠色化學的發展，科研工作者們開始採用一步法合成噻唑類化合物。代表性的例子有銅鹽催化的氧化反應以及二氧化錳作為催化劑和氧化劑的氧化反應。該類方法雖然能夠較好地合成噻唑類化合物，但是需要使用金屬催化劑。
如果藥物合成中採用金屬催化劑，往往難以避免金屬在藥物中的殘留，因此需要採用較複雜的後續步驟來除去金屬藥物殘留。因此，發展一種無金屬催化的合成方法學，通過一步反應構建噻唑類化合物具有較重要的研究意義。
噻唑類化合物的合成步驟：
將苯甲醛（0.5mmol，53mg），半胱氨酸乙酸乙酯鹽酸鹽（2mmol， 185.7mg），碳酸鉀（2mmol， 272mg），碘（0.1mmol， 25.4mg）與叔丁基過氧化物（2mmol， 180mg）分別加入到10 mL 反應管中，然後加入1mL N，N-二甲基甲酰胺。將上述反應液加熱到80 oC反應12h。反應完畢後，用乙酸乙酯萃取三次，合併有機相，乾燥，旋干溶劑。然後柱層析可以得到純的目標產物，為白色固體。
反應條件對反應產率的影響：
為了獲得較好的反應產率，我們以苯甲醛1a和半胱氨酸乙酸乙酯鹽酸鹽2a的反應作為模型反應，研究氧化劑和鹼的種類對反應產率的影響 。首先，在碘作為催化劑，DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作為反應溶劑，叔丁基過氧化物（TBHP）作為氧化劑條件下，我們研究了鹼的種類對反應產率的影響。研究發現，當使用碳酸鉀作為鹼時，反應的產率能夠達到74%（entry 5）；而當使用其它常見的鹼，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鉀時，反應的產率得到不同程度的降低；當使用有機鹼，如三乙胺、吡啶時，反應無法得到所要的目標產物。在獲得反應最優的鹼後，我們繼續研究氧化劑的種類對反應產率的影響。研究發現，叔丁基過氧化物（TBHP）為反應最優的氧化劑。當使用過二硫酸鉀、過氧化氫以及二叔丁基過氧化物（DTBP）作為反應的氧化劑時，反應的產率降低到30%以下。因此，該反應的最優反應條件是碘作為催化劑，叔丁基過氧化物作為氧化劑，碳酸鉀作為鹼，DMF作為反應溶劑，反應溫度為80度。
噻唑及其衍生物可通過多種方法合成，常用α-鹵代醛或酮與硫代酰胺反應製備：噻唑的多種衍生物是重要的藥物或生理活性的物質。青黴素分子中含有一個四氫噻唑的環系。維生素B1分子中的噻唑部分是一個四級銨鹽的衍生物。現用的許多硫化加速劑，如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物。重要的抑菌劑磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑與對乙酰胺基苯磺酰氯縮合（見縮合反應）後，再經水解反應得到的產物。許多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的試劑。
主要用途
用作有機合成試劑，用於合成藥物、染料、橡膠促進劑、膠片成色、殺菌劑和染料等。噻唑類化合物已被證實具有較優的藥理和生物活性，在抗腫瘤、殺菌以及抗病毒等領域得到了廣泛的應用。比如，作為除藻劑的Bacillamide 以及具有較好生理活性的天然產物Neobacillamide A即具有噻唑骨架。