疊氮化合物檢視原始碼討論檢視歷史
疊氮化合物是一類含有三個氮相連結構的化合物，一般用RN3表示。疊氮化合物是電子傳遞系統的抑制劑，能與細胞色素形成配位化合物，阻止細胞色素氧化酶氧化型a3組分的還原作用。疊氮鈉是一種用作實驗防腐劑的抗微生物試劑。 [1]
外文名:azide
學 科:化學
性 質:含有疊氮結構的化合物
應用領域:點擊化學、氮烯化學、超分子化學等
分 類:無機疊氮化合物、烷基和芳基疊氮化合物、[[酰基疊氮化合物圖片來源百度網原圖鏈接]]
簡介
這是含有-N3基團的幾種化合物的一種，是從疊氮酸(HN3)衍生的。有機的疊氮化合物有兩種，烷基和芳基疊氮化合物，還有酰基疊氮化合物(RCON3)。
有機疊氮化合物的合成方法
鹵化物的取代反應
利用疊氮基團對鹵素的取代反應，可將疊氮基引入有機分子。利用鹵代烴和酰鹵可合成烷基疊氮和酰基疊氮化合物。其典型應用就是含能粘合劑與增塑劑的合成。 [3]
醇羥基的轉化反應
間接疊氮化，即先將醇羥基轉換為酯基等中間體後再行疊氮基取代。
直接疊氮化，即用Lewis酸特性的Zn(N3)2·2Py作疊氮化試劑，在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-環己二烯酮幫助下疊氮化。 醛與疊氮化試劑的反應
羧酸與疊氮化試劑的反應
酰基疊氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯來製備,在某些催化劑、活化劑存在時，羧基與疊氮化試劑可以直接發生疊氮化反應製得酰基疊氮化合物。
酯的疊氮化反應
疊氮化試劑與酯基間的親核取代反應，可將疊氮基引入目標化合物。由纖維素製備疊氮纖維素硝酸酯的過程中，先合成纖維素對甲苯磺酸酯，再與疊氮化鈉反應可引入疊氮基。
環氧化合物的疊氮化反應
環氧化合物的疊氮化開環反應可生成含雙官能團的疊氮醇。在催化劑存在時，環氧化合物可與NH3發生開環反應生成疊氮化合物，以金屬氯化物為活化劑製得的異型金屬化合物。
用途
1. 有機疊氮化合物在有機合成中的應現已拓展到點擊化學、氮烯化學、超分子化學、組合化學與化學生物學等領域。[4]
2. 有機疊氮化合物環加成反應可形成氮雜環並實現多種配體、合成砌塊的連接與自組裝以及生物分子的偶聯。
3. 有機疊氮化合物Curtius重排可生成異氰酸酯並轉化為胺類化合物，製成固載試劑後可用於多種化學反應。
4. 有機疊氮化合物作為一種重要的活性中間體及保護與離去基團，在天然與生理活性化合物和藥物合成中也占有重要地位。
視頻
第十講-氮及其化合物