雙分子共軛鹼消除檢視原始碼討論檢視歷史
| 雙分子共軛鹼消除 |
雙分子共軛鹼消除：即E2反應，反應體系中若有鹼存在，則隨着鹼濃度的提高，消除產物增多。這說明反應速度不僅與鹵代烷的濃度有關，而且還與鹼的濃度有關，在動力學上表現為二級反應，用E2表示。
簡介
消除反應（Elimination reaction）：在強鹼作用下，鹵代烷脫去HX生成烯烴。在親核取代反應中同時伴隨着消除反應的發生，取代產物或消除產物那種為主，取決於鹵代烷的結構及鹼的濃度。沒有鹼存在時，主要得取代產物；隨着鹼濃度增大，消去產物增多；叔鹵代烷比仲鹵代烷更容易發生消去。雙分子共軛鹼消除：即E2反應，反應體系中若有鹼存在，則隨着鹼濃度的提高，消除產物增多。這說明反應速度不僅與鹵代烷的濃度有關，而且還與鹼的濃度有關，在動力學上表現為二級反應，反應為雙分子過程，v = k[RX][RO-]，用E2表示。考察不同鹵代烷R-X的反應速度，發現：對不同烷基的反應活性為，烯丙基鹵、叔鹵>仲鹵>伯鹵代烷；對不同鹵素的反應活性為，RI> RBr>RCl；對不同的β—H反應活性為：30H>20H>10H。因此，當分子中有不同β—H時，消除可能有多種取向，因而可得多種烯烴。
評價
在E2反應中，C－H鍵和C－X鍵逐漸斷裂，C=C雙鍵逐漸形成，碳由sp3→sp2，p軌道形成雙鍵，只有當兩個碳上的p軌道相互平行時才能最大程度地重疊成鍵。因此，消除時，H－C－C－X三個鍵四個原子必須在同一平面上，即，H，X在C－C鍵的同側（順式消除syn）或異側（反式消除，anti）。大量實驗事實證明，多數E2反應為反式消除，因反式消除時，反應物構象為較穩定的交叉式構象。在某些化合物中，由於環的剛性，不能使兩個消除基團達到反式共平面關係，因此消除速度很慢。這時，順式消除反而有利。如下列兩個化合物，前者的消除速度是後者的100倍。E1消除在立體化學上沒有空間定向性，可得順式和反式消除的混合物。[1]