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仲胺 仲胺(secondary amine)為胺的一種,也稱二級胺,通式為R2NH,與伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季銨鹽(R4N+X-)一起構成了有機胺的四大類。

化學品介紹

仲胺(secondary amine)為胺的一種,也稱二級胺,通式為R2NH,與伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季銨鹽(R4N+X-)一起構成了有機胺的四大類。仲胺分子能形成氫鍵。

二級脂肪胺與亞硝酸反應得N-亞硝基二級胺:

CH3CH2N(CH3)H+NaNO2+HCl-->CH3CH2N(CH3)NO

此種產物由於的N上沒有可供轉移的H,因此產物穩定,此反應可以用於鑑別二級胺,即反應後得到黃色油狀液體或者固體,即可認為是二級胺。N-亞硝基二級胺,可用還原方法(如SnCl2+HCl等)將亞硝基除掉,仍得二級胺,所以這也是二級胺的提純方法。

仲胺是眾多天然產物和生物活性分子的合成子,同時也是現代藥物的關鍵活性官能團。

合成方法

主要有以下兩種合成方法:

1:伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的經典方法。通常用鹵代烴或其替代物硫酸酯磺酸酯與過量的伯胺反應。缺點是化學選擇性差,不可避免地發生過烷基化反應。

2:還原胺化也是伯胺製備仲胺的重要方法之一。通常採用的方法是伯胺與先形成亞胺或亞胺離子中間體,再原位還原成仲胺。但是這些製備仲胺的還原方法都存在這樣的問題,在相當多的反應中不可避免地會有過烷基化反應的發生。特別是氨氣與醛或酮反應製備伯胺時,更難控制產物進一步烷基化的發生。

另外,還有苯並異惡唑類和2-羥基苯甲醛肟類的還原法,隨機三相反應法,保護-烷基化-去保護法,不對稱硼酸酯法等較新的方法,它們也各自有自己的優勢。

參考資料

[1]