二十碳五烯酸檢視原始碼討論檢視歷史
二十碳五烯酸（EicosapentaenoicAcid）是一種有機物，分子式為C20H30O2，分子量為302.451，常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化後有一定的氣味。
保健用途。
中文名二十碳五烯酸
外文名Eicosapentaenoic Acid
化學式C20H30O2
分子量302.451CAS
登錄號10417-94-4
熔 點-54 ℃
密 度0.943 g/cm³
閃 點93 ℃MDL號MFCD00065716BRN號1714433
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：5.6
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：13
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.2
6、重原子數量：22
7、表面電荷：0
8、複雜度：398
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
不穩定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在於硅藻類等浮游生物中。
貯存方法
密閉充氮避光包裝。貯存於低溫避光處，注意防止其氧化變質。
合成方法
方法一、以魚肝或碎魚為原料
將魚肝或碎魚處理，得精製魚油。將精製魚油經尿素包合預濃縮後，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，採取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。[1]
魚油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
方法二、以鯡魚下腳料為原料
以鯡魚下腳料為原料，製得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
方法三、以花生四烯酸為原料
以花生四烯酸為原料，經去飽和，製得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術
方法五、淡鹼水解法提取魚油
方法六、鉀法提取魚油
魚油提取率為24.4%；酸值為2.58；碘值為309；皂化值為178.7；過氧化值為0.070%；EPA含量為15.05%。
安全信息
危險運輸編碼：UN32658/PG3
安全標識：S26S45S36/S37/S39
危險標識：R34
自身免疫缺陷。存在於魚油中的Ω-3脂肪酸（包括EPA）已經證實能減少有害的免疫反應，並對治療由自身免疫缺陷引起的炎症有效，例如風濕性關節炎。
循環系統的健康。Ω-3脂肪酸已經被證實能促進循環系統的健康和防止膽固醇和脂肪在動脈壁上積聚。補充魚油也能使糖尿病患者減低高血壓。
生長發育。保持身體裡的Ω-3脂肪酸含量處於一個適當平衡的位置對正常的生長和發育是十分必要的。營養專家建議嬰兒應從日常飲食和補充劑中吸收各種類型的Ω-3脂肪酸。根據這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應少於0.1%。
其他的情況。Ω-3脂肪酸，包括EPA在內，對肺病、腎病、2型糖尿病、大腸潰瘍和節段性迴腸炎的治療都會起到積極的作用。