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乙酰化試劑

乙酰化試劑,就是將有機化合物分子中的原子上引入乙酰基CH3CO-的反應,最常見的是組蛋白乙酰化。常用氯乙酰醋酸酐等作為乙酰化劑。

說明

生命科學

乙酰化是指將乙酰基轉移到氨基酸側鏈基團上的過程,最常見的是組蛋白乙酰化。[1]

有機化學

是指乙酰基,就是CH3CO-,由一個甲基用單鍵連接一個羰基。

在醇或酚與乙酸酐所進行的乙酰化反應過程中,以[MORBSA][HSO4]離子液體作催化劑,催化劑用量占反應原料總摩爾數的0.5~1.0%,反應結束後,分離催化劑,測定反應轉化率。例如:CH3CH2OH(乙醇)+CH3COCL(氯乙酰)→CH3COO·CH2CH3+HCL(醋酸乙酯)

NH3(氨)+(CH3CO)2O(醋酸酐)→CH3CONH2(乙酰胺)+CH3COOH(醋酸)[2]

乙酰化劑

常用的乙酰化試劑有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中以冰醋酸最為價廉易得,乙酰氯反應最快。

二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產物的生成

優點

(1)產物轉化率高,達到95%以上;

(2)催化劑活性高,用量小;(3)反應條件溫和,反應時間短;(4)催化劑可以重複使用數次仍保持高活性;(5)環保。

特徵過程

這種催化乙酰化反應的方法,其特徵在於:在醇或酚與乙酸酐所進行的乙酰化反應過程中,以[MORBSA][HSO4]離子液體作催化劑,催化劑用量占反應原料總摩爾數的0.5~1.0%,反應結束後,分離催化劑,測定反應轉化率;其具體步驟如下: 第1步[MORBSA][HSO4]離子液體的製備將摩爾比為1.1∶1的嗎啡啉和1,4-丁烷磺內酯置於容器中,在50℃條件下,加入與反應物摩爾比為1∶0.8~1.2的乙醇作溶劑混合攪拌4~5h;反應結束後,得到白色固體1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)嗎啉鹽;將該鹽用乙醚洗滌2~4次,並進行真空乾燥;在室溫下。

將與上述1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)嗎啉鹽等摩爾的濃硫酸逐滴加入該鹽中;於70~90℃下攪拌4~6h,得到[MORBSA][HSO4]離子液體;所得離子液體用乙醚洗滌2~4次,除去非離子殘餘物後進行旋蒸除去乙醚; 第2步乙酰化反應在室溫下,醇或酚和乙酸酐摩爾比為1∶1.0~4.0的溶液中加入0.5~1.0mol%的[MORBSA][HSO4]離子液體,室溫反應1~10min;反應完畢,得產物。

作用

乙酰化作用是生物體內經常進行的反應之一。例如:膽鹼乙酰化形成生成乙酰膽鹼,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜類化合物、胡蘿蔔素、類固醇的合成,都必須通過一系列的乙酰化反應。一般通過形成活性乙酰基即乙酰輔酶A而實現。

參考來源