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| 黄文魁 |
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黄文魁 (1928年10月1日 - ) 出生于福建省莆田县。有机化学家、教育家[1]。兰州大学化学系教授，兰州大学第一批博士研究生导师[2]。长期从事天然产物化学和有机合成化学的教学和科学研究。先后完成了30多项研究课题，其中贝母植物碱的研究、碘杂环化合物的研究、三尖杉酯类生物碱的合成研究和固氮酶活性中心化学模拟物的合成研究居同期国际同类研究的领先地位。
基本信息
人物说明----有机化学家、教育家
出生日期----1928年10月1日
出生地点----福建省莆田县
国 籍 ---- 中国
职 业 ---- 教育科研工作者
毕业院校----上海交通大学
人物简介
黄文魁，有机化学家。兰州大学化学系教授，兰州大学第一批博士研究生导师。 1928 年 10 月 1 日出生于福建省莆田县涵江镇霞徐街后巷13号。自幼勤奋好学。 中学时就酷爱化学，在家中做简单的化学实验。从莆田第一中学毕业后，考入上海的国立交通大学(现名:上海交通大学)化学系。1950年，选定了难度较大的"新法合成氯霉素"作为自己的毕业论文题目。经过 27 次的反复实验，终于在 1951 年合成出生产氯霉素所需的一种中间原料，成本比从美国进口的低了一半。由于成绩优异，留校任教并荣获上海市劳动模范。1953年随交大化学系并入复旦大学,1955年支援大西北到兰州大学。
人物简历
1928年10月1日 出生于福建省莆田县。
1947年10月至1951年7月 在上海交通大学化学系学习至毕业。
1951年8月至1952年9月 在上海交通大学化学系任助教。
1952年9月至1955年9月 在复旦大学化学系任助教。
1955年9月至1978年8月 在兰州大学化学系任讲师。
1978年9月至1982年12月 历任兰州大学化学系教授、博士研究生导师，有机化学研究所副所长兼有机合成研究室主任;中国化学会理事，甘肃省药学会副理事长。
1981年2月至1982年6月 在美国Standford大学、Cornell大学、Boston 大学访问、讲学。
1982年12月24日 因飞机失事在广州遇难[3]。
人物生平
1928年10月1日，黄文魁出生在福建省莆田县的一个贫寒家庭。遵循当地"地瘦栽松柏，家贫子读书"的古训，父亲克勤克俭、艰难度日、想尽办法、苦苦挣扎为黄文魁换得了读书的机会。幼小的黄文魁朦胧地意识到父母的一片苦心，暗下决心发愤读书。他没有辜负父母的厚望，1947年，先后收到5所大学的入学通知书，最后他选择到上海交通大学化学系深造。在大上海，他目睹了国民党反动统治的腐败和祖国遭受帝国主义欺凌的惨状，忧愤交加，立志刻苦学习，献身化学事业，为国家的富强效力。当解放战争的炮声在上海郊区响起的时候，他没有躲避，而是以满腔喜悦，迎来了上海解放。大学毕业前夕，面对帝国主义对中华人民共和国的封锁，许多病人因缺乏药品而备受折磨的现状，黄文魁毅然选择"新法合成氯霉素"作为毕业论文的题目。经过27次反复实验，合成出生产氯霉素的关键性中间原料。《解放日报》称这种方法"比美国方法所用原料便宜一半";《大公报》说"这一试验的成功，在反封锁斗争中更增加了一份力量"。1951年黄文魁被评为上海市劳动模范。同年他的文章在《解放日报》发表，发出了"毛泽东时代的科学工作者是幸福的"的心声，并向人民宣誓:新法合成氯霉素的研究"遭到了不少困难和失败，但由于这是有益于人民的一种工作，因此我决不在困难面前低头!"就这样，他把志向深深地根植在贫瘠而有希望的土地上，并在以后的30多年里，脚踏实地，埋头苦干，取得了累累硕果。
50 年代初期，黄文魁参加了朱子清领导的贝母植物碱研究。1955 年初，26岁的黄文魁基于人们用硒脱氢方法未能将贝母分子充分打开的失败经验，以初生牛犊不怕虎的精神大胆提出把用锌粉蒸馏和硒脱氢两种方法联合使用，终于首先确定该类植物碱的基本骨架为变形甾体，得到国际化学界的赞赏。使此项研究于1957年1月24日获得中国科学院首次颁发的1956 年国家自然科学三等奖。1977 年加拿大化学家人工合成贝母素甲成功，进一步证明当时所确定的骨架正确无误。
碘杂环化合物是一类结构新颖的有机化合物。黄文魁于 50 年代中期率先在国内开展碘杂环化合物的研究，并于1956年首次成功地利用硫酸亚碘酰合环法合成了碘杂环化合物，随后又进行了系统的研究，黄文魁等先后合成了46种含有不同取代基的五、六、七元碘杂环化合物，约占同期国际上合成碘杂环化合物总数的一半。并发现了它们的一些奇特性质。有关成果1966年曾被班克斯(D.F.Banks)在题为"多价碘有机化合物"(Organic Polyvalent Iodine Compounds)的综述中引用。该项成果获得甘肃省和1978年全国科学大会的奖励。
三尖杉是我国特产植物，含有微量的酯类生物碱，其中有 5 种酯碱具有抗癌活性。1973年 5月，黄文魁大胆的把"Reformatsky反应"用于生物碱的合成,亲手成功地合成了脱氧三尖杉酯碱。该项研究受到全国科学大会的奖励。脱氧三尖杉酯碱的合成成功，为其他 4 种酯碱的合成提供了重要经验。黄文魁小组共合成了5 种，其中4种为世界上首次,该项成果在异三尖杉酯碱合成出来之前获1982年国家自然科学三等奖。
| 黄文魁 |
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固氮酶活性中心化学模拟物的试探合成研究是在卢嘉锡教授提出的"福州模型"下邀请黄文魁小组进行合成。从1978 年11月开始，经过艰苦奋斗，合成出一系列"F"系化学模拟物,但不具固氮活性,黄文魁仔细推敲了模型后对其改良又合成了一系列"G系"(G指兰州大学所在地甘肃省)化学模拟物,经过测试证明有些与固氮酶UW15组合时,具有把乙炔还原乙烯的还原活性,而且定性地表现出能把氮气还原成氨的还原固氮活性，使"福州模型"演化出孪合双网兜福州模型Ⅱ。该研究成果获 1980 年中国科学院和福建省科技成果一等奖。1981年初在Stanford大学的测试中再次证明其固氮活性。
1981年元月黄文魁到美国工作访问，在美国科学院院士、著名有机化学家 J.Meinwaed 实验室工作访问其间，指出一位印度教授费时十一年合成产物并非纯结晶,受到 Meinwaed 注意并要求他合成出纯结晶, 黄文魁设计五种合成路线，用三种方法获得纯结晶,从而参加 Meinwaed 两种新的昆虫激素的合成。他仔细分析了 Meinwaed 原来设计的合成路线，推敲了他们费时 2 年尚未突破的关键所在，然后另辟蹊径，连续奋战 4 个月，得到了人工合成的纯品。接着又很快实现了另一种昆虫激素的人工合成。得到 Meinwaed 的高度赞扬，提出愿意同黄文魁教授进一步合作并计划于1983年暑假到兰州大学参观访问及商量合作事宜。
黄文魁于 1982 年 12 月 24 日应邀赴广州，参加中国科学院广州化学研究所的评议会议，因所乘坐飞机是大修后第一次飞行，在飞机临近广州白云机场发生电线短路着火,飞机紧急降落后机组人员率先逃命置乘客而不顾，导致黄文魁窒息死亡，终年 54 岁。
黄文魁于1978年被破格从讲师提升教授,1979年荣获全国劳动模范,1982年荣获甘肃省劳动模范,1983年被追认为甘肃省特等劳动模范,1986 年甘肃省科协在兰州科学宫为他立了纪念像，以缅怀这位献身化学事业的科学家。
技术成就
植物碱大多具有很强的生理活性。继1888年德国科学家弗拉格纳(K.Fragner)开始贝母植物碱的研究之后，日本、中国、前苏联等国也陆续开展了这方面的研究。但因该类植物碱结构复杂，结构式长期未得到建立，仅仅停留在测定实验式或官能团的阶段，而且这些实验式大多是错误的。
50年代初期，黄文魁在朱子清教授的领导下，开展贝母植物碱的研究，取得了突破性进展。当时缺乏色谱、光谱等先进的分析测试设备，研究贝母植物碱的结构只能依靠化学方法。黄文魁在总结前人单独使用硒脱氢或锌粉蒸馏方法未能将贝母素分子充分打开的失败经验的基础上，提出将上述两种方法联合并用的新构想，并于1955年首先确定了该类植物碱的基本骨架为"变形甾体"。此项成果获1956年国家自然科学三等奖。1977年加拿大化学家库特尼(J.P.Kutney)等用合成方法也证明了贝母植物碱的基本骨架为"变形甾体"。
碘杂环化合物是一类结构新颖的有机化合物。早年合成环状碘𬭩盐采用重氮化法。该方法的缺点是原料较难制备，且仅局限于五元环状碘𬭩盐的合成。50年代中期，黄文魁率先在国内开展碘杂环化合物的研究，并于1956年将用于合成开链碘𬭩盐的一种方法经改进后用于环状碘𬭩盐的合成，从而首创合成环状碘𬭩盐的新方法--硫酸亚碘酰法，并用这种方法相继合成了20余种新的环状碘𬭩盐。这种合成环状碘𬭩盐的新方法具有原料易得、操作简便、产率高的特点。
50年代中期及70年代末期，黄文魁等先后研究了多种环状碘𬭩盐卤化物的热分解反应，不仅提供了一种合成2-卤-2′-碘代芳香族化合物的新方法，而且可以利用热解产物中含有的2-位碘原子，用氧化关环法合成新的含卤环状碘𬭩盐。
经过20多年不懈的努力，黄文魁等先后合成了46种含有不同取代基的五、六、七元碘杂环化合物，约占同期国际上合成碘杂环化合物总数的一半。有关成果1966年曾被班克斯(D.F.Banks)在题为"多价碘有机化合物"(Organic Polyvalent Iodine Compounds)的综述中引用。
通过进一步研究，黄文魁等首次发现了碘杂环化合物的下列特征:
1.有些环状碘𬭩盐在碱性条件下呈现鲜明的颜色反应，提出了二苯并环状碘𬭩盐遇碱发生呈色反应的必要条件。
2.在一定反应条件下，环状碘𬭩盐分子中的碘𬭩官能团可不被破坏，从而提出了一条由较易制备的环状碘𬭩盐通过官能团转换制备较难合成的环状碘𬭩盐的新路线。
3.某些3，6-二烷氨基二苯并环状碘𬭩盐能与四氰基对醌二甲烷(TCNQ)形成D-A复合物，其中几种复合物在室温下的电导率接近金属。
4.某些环状碘𬭩盐能抑制枯草杆菌生长;3，6-二烷氨基取代的二苯并环状碘𬭩盐具有降血压和防辐射性能，并初步揭示了其构效关系。
该成果获1978年全国科学大会奖。
三尖杉属植物中含有多种生物碱。研究结果表明，其中三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱、高脱氧三尖杉酯碱和异三尖杉酯碱具有抗癌活性。由于三尖杉属植物生长缓慢、资源有限，它们在天然植物中含量甚微，而且这些化合物结构新颖，所以探索其人工合成的途径就成为国内外有关科学工作者研究的一个重要课题。
三尖杉酯类生物碱为酯类结构，按一般概念，似乎只要将合成一定构型的边链酸与三尖杉碱经酯化即可获得预期产物。但70年代初至少有两个实验室试图用直接酯化的方法合成，均未成功。1973年黄文魁首先提出将雷福尔马茨基(Reformatsky)反应用于三尖杉酯类生物碱的合成，并于同年9月报告了第一条合成的路线。随后，他又进一步改进反应条件，使关键步骤的产率提高到60%~70%。与国外比较，的合成在时间、路线、收率、工作深入程度等方面均有许多改进或创新。
的合成成功，为其他4种三尖杉酯类生物碱的合成提供了两条重要经验:
1.合成路线设计上采用分步接枝法;
2.可以把雷福尔马茨基反应作为这类生物碱合成的关键步骤。
| 黄文魁雕像 |
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这两条经验后来在国内外得到应用和推广。继之后，黄文魁等又陆续取得了以下成果:
①1979年实现的合成，并从产物中分离得到表高三尖杉酯碱;②1980年实现的合成;③1981年实现的合成，不久又提出第二条路线，即以α-酮酸酯和乙醛酸乙酯在环戊二烯基三氯化钛-氢化锂铝作用下发生交叉频哪醇(Pinacol)反应得到。交叉频哪醇反应用于生物碱的合成是罕见的。④1982年实现的合成。
至此，5种具有抗癌活性的三尖杉酯类生物碱全部在黄文魁实验室实现了人工合成。其中除是提供第三条路线外，其余均为首先或首批合成成功。中国三尖杉酯类生物碱的合成研究居国际领先地位，黄文魁研究小组作出了突出贡献。为此，1982年黄文魁再次登上了国家自然科学奖的领奖台。
主要论著
1 朱子清，黄文魁，陆仁荣.贝母植物碱研究Ⅲ.化学学报，1955，21 (3):232
2李援朝，李裕林，黄文魁.异三尖杉酯碱的新合成法.科学通报，1984，29(11):703
3 黄文魁.碘杂环化合物的研究Ⅱ.化学学报，1957，23(6):438
4 黄文魁，王其灏，陈淑英.碘杂环化合物的研究Ⅲ.科学通报，1957，(2):49
5 黄文魁，李裕林，潘鑫复.脱氧三尖杉酯碱的合成及其立体异构体的分离鉴定.中国科学，1979，(12):1171
6 王永铿，李裕林，黄文魁等.高三尖杉酯碱的合成及其差向异构体的分离鉴定.化学学报，1985，43(2):161
7 王永铿，穆启运，黄文魁等.高脱氧三尖杉酯碱的合成及其差向异构体的分离鉴定，化学学报，1983，41(7):648
8 潘鑫复，李裕林，黄文魁等.异三尖杉酯碱的合成.科学通报，1982，27 (12):1048