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| 芳正离子 |
芳正离子是碳正离子的一种，其中π电子数符合休克尔（Hückel）规则的环状正离子称为芳正离子，为有机合成反应过程中的中间体，不能稳定存在。
简介
在有机化学反应中，碳正离子的产生主要有直接离子化、间接离子化以及其它的生成途径。直接离子化是指在化合物的离解过程中，离去基团带着一对电子离去，产生碳正离子，是以共价键的异裂方式产生碳正离子的。卤代烃的异裂就是直接离子化的一个典型的例子。在这个反应中，极性溶剂的溶剂化作用对碳正离子的生成起重要作用。在Brönsted酸或Lewis酸的催化下，醇、醚、酰卤等也可以直接离解为碳正离子。间接离子化是指正离子与中性分子发生加成而产生新的碳正离子，最常见的有芳环上的亲电取代反应和烯烃的亲电加成反应。其它生成途径是指由较容易获得的碳正离子转换成较难获得的碳正离子，常见的有重氮基正离子脱氮气而生成新的碳正离子。
评价
作为有机化学反应活性中间体的碳正离子有很多，根据不同的分类标准，可以对其进行如下不同的归类。一、按碳正离子所连接的基团及所处的位置分类：(1)链状碳正离子，包括非共轭型碳正离子和共轭型碳正离子。非共轭型碳正离子的正电荷集中于中心碳原子上，最常见的为烷基碳正离子，如甲基正离子。共轭型碳正离子的正电荷离域到整个共轭体系中，而不再集中于中心碳原子上。这是由于中心碳原子的p轨道与不饱和键上的π键发生共轭，如烯丙基正离子。(2)环状碳正离子，如苯基正离子、环戊二烯基正离子。二、据中心碳原子所连基团的多少分为伯、仲、叔碳正离子，如乙基正离子、异丙基正离子、叔丁基正离子。三、非经典碳正离子。这类碳正离子通常是由经典碳正离子转化而成的。在该类碳正离子中，σ键的电荷不只定域在一个原子上，而是形成三中心两电子键。“非经典离子”这个词语一开始是由Roberts用来描述基正离子的。[1]