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脂环化合物是有机化学分类通过碳骨架排列不同所得到的一类有机化合物。其分子中含有由3个或者3个以上碳原子连接成的碳环,环内两个相邻碳原子之间可以是单键、双键或三键,环的数目可以是一个或多个。环的结构以及数目的不同使得脂环化合物具有不同的化学性质。环上的碳原子也可与化学官能团相连,如:氨基、羧基、羟基、碳碳双键、碳碳三键等,接上不同官能团具有不同的化学性质。此类化合物包括脂环烃及其衍生物。脂环化合物化学性质应具体参考其结构和官能团而定。物理性质与碳原子数目相同的开链化合物相比熔点、沸点和密度均要高一些。

中文名脂环化合物

外文名alicyclic compounds

包含项此类化合物包括脂环烃及其衍生物

学 科有机化学

芳香性无

简介

有机化合物通过碳骨架排列不同所得到的开链化合物和环形化合物,而环形化合物根据碳环内是否含有非碳原子(如:O、N、S、P等)分为碳环化合物和杂环化合物,后又根据是否具有芳香性进行分类,脂环族化合物便是碳环化合物中的一种,指分子中含有碳环且无芳香性。如图1所示。

脂环化合物分子中将含有两个以上碳环的称为多环化合物,包括螺环烃、稠环烃、桥环烃及它们的衍生物;脂环烃的性质与开链烃大致相似,衍生物的性质则根据其立体结构和官能团种类而定。脂环化合物包括:脂环烃及其衍生物两大类,脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃,前者为环烷烃,后者为环烯烃和环炔烃;脂环烃衍生物则根据所含官能团进行分类,如:环己醇、环己酮等。

碳环化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构,故称碳环化合物。它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。

物理性质

环烷烃与开链烃相比,由于结构上的差异环烷烃的沸点熔点、比重都比开链烷烃要高。这是因为开链烷烃分子可以自由“摇动”,分子间“拉”的不紧,容易挥发,所以沸点较低;由于这种摇动,它比较难以在晶格中做有次序的排列,所以熔点也比较低;环烷烃排列的比开链烷烃更紧密,所以密度也高一些,但它们的密度仍比水小,其物理常数如表所示。 [1]

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加成反应


环烷烃的加成反应 环丙烷、环丁烷可以开环发生加成反应,环戊烷以上的环烷烃开环比较困难。因环丙烷和环丁烷在加成反应时开环,所以此反应在对应环烷烃加成后开环又称作开环反应 。开环反应的反应活性:三元环>四元环>五、六、七元环。

(1)加氢

环戊烷以下的环烷烃在催化剂的存在下可以与氢加成生成相应的烷烃。环的大小不同,要求的反应条件也不同,环丙烷较易开环,在较低温度下就可以与氢加成;环戊烷就较难开环,必须在较高温度下用铂催化剂才能与氢加成。当脂环化合物中含有双键等不饱和官能团时反生加氢反应不开环,只在双键处发生加成反应。

参考文献