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树脂毒素 图片来自thoughtco

树脂毒素（英语：Resiniferatoxin、RTX）是一种天然的化学物质，存在于大戟属的树脂大戟（学名：Euphorbia resinifera，一种常见于摩洛哥的仙人掌类植物）中，也存在于奈及利亚北部的多肉植物贝信麒麟（学名：Euphorbia poissonii），树脂毒素是辣椒中活性成分辣椒素的一种超强类似物，估计比辣椒素辣度高500到1000倍（估计史高维尔指标在80到160亿史高维尔单位之间）。

生物特性

树脂毒素（英语：Resiniferatoxin、RTX）的Scoville热量单位为160亿单位，使纯树脂毒素的热量约为纯辣椒素的500至1000倍。 树脂毒素激活参与伤害感受，生理性疼痛传递的初级传入感觉神经元亚群中的瞬时类香草素受体1（TRPV1）。 TRPV1是感觉神经元质膜中的离子通道，而树脂毒素的刺激导致该离子通道可渗透阳离子，尤其是钙。阳离子的流入导致神经元去极化，传输的信号类似于如果神经支配的组织被烧伤或损坏时所传输的信号。这种刺激后会出现脱敏和镇痛作用，部分原因是神经末梢因钙超载而死亡。

毒性

树脂毒素是有毒的，可以造成少量化学灼伤。树脂毒素的主要作用是激活引起疼痛感的感觉神经元。它是目前已知最有效的TRPV1激动剂，对TRPV1的结合亲和力比辣椒素高500倍，辣椒素是辣椒中的活性成分，例如由辣椒制成的辣椒。在动物实验表明，在人体内摄入1.672 g可能致命，或对健康造成严重损害。[12] [13]口服摄入时，会引起严重的烧灼痛，以亚微克（少于1 / 1,000,000克）为单位。

全合成

斯坦福大学的Wender研究小组于1997年完成了（+）-树脂鞭毛毒素的全合成。该过程从1,4-戊二烯-3-醇的起始原料开始，包括25个以上的重要步骤。截至2007年，这代表了达芙烷分子家族中任何成员的唯一完整的全合成。

合成诸如树脂毒素的分子的主要挑战之一是形成结构的三环骨架。温德基能够通过首先合成图1中的结构1来形成结构的第一环。通过还原结构1的酮，然后用m-CPBA氧化呋喃核并将所得的羟基转化为氧乙酸盐，结构可以获得2个。结构2包含RTX的三环结构的第一环。当与DBU在乙腈中加热时，通过中间体3通过氧化吡啶环加成反应生成结构4。从结构4形成结构5需要几个合成步骤，其主要目的是将烯丙基定位反式构象的七元环的分支。一旦达到该构象，锆茂介导的结构5环化反应就会发生，并且用TPAP氧化生成的羟基将得到结构6。结构6包含RTX主链的所有三个环，然后可以通过其他合成步骤转化为树脂毒素附加所需的功能组。