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岩藻糖

岩藻糖(fucose)是六碳糖的一种,又称6- 脱氧- L- 半乳糖,并可以看做是一种甲基戊糖。自然界存在的岩藻糖绝大多数为L- 岩藻糖,D构型的岩藻糖仅作为稀有糖,发现于一些糖甘类化合物中。

简介

岩藻糖较大量地存在于海藻及树胶中,也发现于某些细菌的多糖中。岩藻糖作为糖蛋白中糖链的组成部分,广泛存在于各类细胞表面的质膜上。岩藻糖比一般六碳糖在第六碳原子上少一个羟基,所以岩藻糖比其他单糖亲水性弱,而疏水性强一些。在某些血型物质分子中的岩藻糖是一定的血型的标记。 通常从海藻中提取岩藻糖,先用酸处理,中和后,以苯腙形式析出,除去苯肼,可得α-L- 岩藻糖结晶,熔点145℃.

生理效应

(1)神经传导

(2)免疫调节

(3)抑制癌症之生长及转移

(4)呼吸道感染之预防与治疗

(5)胶原蛋白之调节

岩藻糖化学性质

  • 熔点:150-153°C(lit.)
  • 沸点:211.61°C(roughestimate)
  • 比旋光度:-73~-77°(D/20℃)(c=4,H2O,24hr)
  • 密度:1.1738(roughestimate)
  • 折射率:-75.5°(C=10,H2O)
  • 储存条件:-20°CFreezer
  • 溶解度:H2O:0.1g/mL,clear,colorless
  • 形态:Powder
  • 酸度系数(pKa):12.50±0.20(Predicted)
  • 颜色:BeigetolightbrowntChemicalbookopurple-grayish
  • 水溶解性:Solubleinwater.
  • 敏感性:HygroscopicMerck:14,4279BRN:1723321
  • 稳定性:Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.InChIKey:SHZGCJCMOBCMKK-DLABPRKASA-NCAS
  • 数据库:2438-80-4(CASDataBaseReference)EPA
  • 化学物质信息:L-Galactose,6-deoxy-(2438-80-4)

岩藻糖性质、用途与生产工艺

应用

岩藻糖在化妆品领域中也具有多种用途,例如用作皮肤保湿剂、皮肤再生剂和抗衰老剂,或者用于预防表皮(皮肤)炎症。

作用

岩藻糖通过调节机体DC细胞免疫应答调控肠道Treg细胞活化,调节肠道菌群胆汁酸生成,同时L-岩藻糖可以通过调节nNOS抑制肠道肌肉收缩痉挛。

化学性质

白色结晶粉末,可溶于甲醇乙醇DMSO等有机溶剂。

用途

六碳糖的一种。并可以看做是一种甲基戊糖。自然界存在的岩藻糖绝大多数为L-岩藻糖,D构型的岩藻糖仅作为稀有糖,发现于Chemicalbook一些糖甘类化合物 岩藻糖较大量地存在于海藻及树胶中,也发现于某些细菌的多糖中。岩藻糖作为糖蛋白中糖链的组成部分,广泛存在于各类细胞表面的质膜上。岩藻糖比一般六碳糖在第六碳原子上少一个羟基,所以岩藻糖比其他单糖亲水性弱,而疏水性强一些。在某些血型物质分子中的岩藻糖是一定的血型的标记。通常从海藻中提取岩藻糖,先用酸处理,中和后,以苯腙形式析出,除去苯肼,可得α-L-岩藻糖结晶。

下游产品

2-氯-4-硝基苯-alpha-L-岩藻糖苷

参考资料

1.https://baike.so.com/doc/6316687-6530281.html

2.https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB1448036.htm