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| 多烯磷酸酰胆碱 |
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多烯磷酸酰胆碱又名卵磷脂，黄色至淡棕色固体，由甘油、脂肪酸(二分子)、磷酸和胆碱失水缩合而成的脂，分子中的脂肪酸链有饱和与不饱和两种，是非极性的疏水尾；磷酸胆碱部分为偶极离子，是极性的亲水头，被誉为蛋白质、维生素之后的“第三营养素”。分子式为C42H80NO8P分子量为758.06000，密度为1.0305 g/cm3 (20ºC)，熔点为236.1ºC。
目录
基本内容
中文名：多烯磷酸酰胆碱
CAS号：8002-43-5
外文名：phosphatidylcholine(1+)
分子式：C42H80NO8P
基本信息
中文名称：多烯磷酸酰胆碱
中文别名：大豆(卵)磷脂;L-a-磷脂酰胆酰;蛋黄卵磷脂;L-A-卵磷脂;膦脂酰胆碱;
英文名称：phosphatidylcholine(1+)
英文别名：froM Egg;granulestin;Lecithin;Alcolec-S;Phospholutein;
CAS号：8002-43-5
分子式：C42H80NO8P
分子量：758.06000
结构式：
精确质量：757.56200
PSA：121.00000
LogP：12.01420
物化性质
外观与性状：黄色至淡棕色固体
密度：1.0305 g/cm3 (20ºC)
熔点：236.1ºC
闪点：57°C
碘值：95 gI2/100g
皂化价：196mg KOH/g
水溶解性：可忽略
稳定性：稳定，但光，热，湿度和空气敏感。与强氧化剂不相容。
储存条件：2-8ºC
计算化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:11.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:36
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积111
7.重原子数量:46
8.表面电荷:0
9.复杂度:765
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
生产方法
脑干为原料
提取胆固醇和脑磷脂 大脑干加3倍量丙酮浸渍20-24h，不断搅拌，过滤，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，提取4-5次，过滤，沉淀真空干燥，制脑磷脂，滤液真空浓缩得浓缩物。
卵磷脂成品的制备 浓缩物加半倍量乙醚，静置2h，沉淀，过滤，得澄清液，在快速搅拌下加丙酮，沉淀，过滤，收集油膏状物，用丙酮洗涤2次，真空干燥，得卵磷脂成品。
浓缩液[乙醚]→[2h]澄清液[丙酮]→卵磷脂成品
羊脑为原料
提取胆固醇 取新鲜羊大脑，绞碎，丙酮(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)浸渍3次，每次24h，搅拌，过滤和压榨，滤液制胆固醇，滤饼吹干。提取，溶解，浓缩 滤饼加乙醚(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)提取3次，每次24h，搅拌，过滤，得滤液，浓缩，得浓缩物。加少量乙醇，加热至溶解，冷室沉淀24h，收集沉淀，在冷处用乙醇浸渍3-4次，每次3倍量，加热溶解，冷却，沉淀24h，倾出上清液。上清液真空浓缩，得浓缩物。
滤饼[乙醚]→滤液[浓缩]→浓缩物[乙醇]→上清液[浓缩]→浓缩物
卵磷脂成品的制备 浓缩物在不断搅拌下加半倍量乙醚, 静置2h, 过滤,得乙醚澄清液, 在快速搅拌下将乙醚澄清液加入丙酮中, 析出沉淀,过滤, 沉淀用丙酮洗涤2次, 真空干燥, 得卵磷脂成品。
浓缩物[乙醚]→澄清液[丙酮]→卵磷脂成品
酵母为原料
膏状物的制备 取干酵母粉过60-80目筛，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h, 在70℃保温3h，不断搅拌，放冷至30℃以下过滤，滤渣再浸提2次, 甩出乙醇，合并提取液，70℃真空浓缩，浓缩时间不超过24h，得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。
干酵母或白地霉[乙醇，先70℃, 后30℃]→提取液[70℃]→膏状物
浓缩物的制备 取膏状物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，剧烈搅拌2-3h, 静置16-20h, 弃去中下层液，上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 麦角固醇结晶析出，过滤，滤液蒸馏，回收约1/2乙醚，再于-5℃冰箱内放置18-22h, 加无水硫酸钠，过滤，得乙醚滤液，蒸馏加收约2/3乙醚，得浓缩物。
膏状物[H2O,乙醚]→[Na2SO4]滤液[蒸馏]→浓缩物
乙醇上清液的制备 浓缩物加3-5倍量丙酮，边加边搅拌，加完后放置片刻，倾出乙醚和丙酮混合液，用无水丙酮洗涤3-4次，得沉淀物，加2倍量无水乙醇，加热至70℃,搅拌1-2h溶解，静置冷库中过液。倾出乙醇上清液，沉淀为凝血质粗制品。
卵磷脂成品的制备 将乙醇上清液蒸馏，回收乙醇，得沉淀物，加无水乙醚，搅拌，溶解，静置沉淀7d，吸取上清液，加1.5倍量丙酮析出沉淀，倾出丙酮，洗涤沉淀3-4次，加乙醇于70℃溶解，烘干，得卵磷脂成品。
乙醇上清液[蒸馏]→沉淀物[乙醚]→上清液[丙酮，乙醇]→卵磷脂成品
脑脊髓为原料
提取胆固醇和卵磷脂 取新鲜或冷冻大脑或脊髓，去膜及血丝等杂质， 绞碎，用1.2倍量丙酮浸渍4.5h，不断搅拌，过滤，如此反复5次，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，于35-40℃提取12h，过滤，再提取1次，滤饼真空干燥，制脑磷脂，滤液制卵磷脂。
沉淀物的制备 将滤液真空浓缩至1/3体积，得浓缩液，放冷室过夜，过滤，滤液加氯化镉饱和溶液，沉淀，过滤，收集沉淀物，加2倍量乙醚，振摇，离心除去乙醚，如此反复8-10次，收集沉淀物。
滤液[浓缩]→浓缩液[氯化镉，乙醚]→沉淀物
浓缩物的制备 沉淀物加4倍量氯仿，振摇，得溶解液(浑浊)，加25%氨甲醇溶液，沉淀，离心，离心液真空浓缩近干，得浓缩物。
沉淀物[氯仿]→溶解液[氨甲醇溶液]→浓缩物
卵磷脂成品的制备 浓缩物加无水乙醚，真空浓缩，反复处理2次除去水分，得浓缩物，加少量的乙醚，倒人丙酮中，静置，过滤，收集沉淀物，真空干燥，得卵磷脂成品。
浓缩物[无水乙醚]→浓缩物[乙醚，丙酮]→卵磷脂成品。
用途
磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝甚至会发炎肿胀。卵磷脂不但可以预防脂肪肝，还能促进肝细胞再生，同时，磷脂可降低血清胆固醇含量，防止肝硬化并有助于肝功能的恢复。而卵磷脂的解酒作用和它强大的乳化作用，可以充分保护肝细胞，同时还可以促进肝细胞的活化和再生，增强肝功能，从而有效降低酒精性肝硬化、脂肪肝等疾病的患病率。
稳定性
卵磷脂是指天然存在的磷脂混合物的商品名或俗名，是一种天然两性表面活性剂，它广泛分布于动植物中，在所有生物有机体中都能找到，特别存在于蛋黄、大豆、花生、菜子油、向日葵子、玉米、牛乳、动物内脏、脑骨髓、肌肉及血液中。但卵磷脂最大的工业来源是精制大豆油生产中最主要的副产品，俗称大豆磷脂，是商业上应用最广泛的植物卵磷脂，通常是在大豆毛油中添加少量水，经加热搅拌、离心分离、真空干燥而制得粗磷脂。商品化的卵磷脂一般含有40%左右的大豆油。从蛋黄中提取称为蛋黄磷脂，因价格较贵，只限于医药中使用。
卵磷脂物理状态不一，可以从黏稠状的半固体到粉末态，主要取决于游离脂肪酸的含量。颜色从棕色到亮黄色，取决于是否被漂白及纯化的程度。受热时氧化、变色、降解;在160～180℃下24小时降解;在极端pH值下降解，同时具有吸湿性和微生物降解性。液体或蜡状的卵磷脂在室温或以上温度时降解，在10℃以下会引起分离。存放在密闭容器中，避光和避氧;纯化的卵磷脂应在冰点以下密闭容器中存放。在脂肪烃、芳香烃、卤化烃、矿物油和脂肪酸中均可溶，在冷的植物油、动物油、极性溶剂和水中不溶。
鉴别试验
溶解性
部分溶于水，但易于水化而形成乳浊体。脱油的磷脂溶于脂肪酸，但几乎不溶于挥发性油。
磷
取试样1g，加无水碳酸钠2g，一起灼烧。冷却后将残渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加钼酸铵试液(TS-22)5ml后加热至沸，应有黄色沉淀发生。
胆碱于0.5g试样中加1：1稀盐酸5ml，于水浴中加热2h，过滤。以滤液10μl作为试样液进行纸色谱分析，用1：200氯化胆碱水溶液作为对照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作为展开溶剂。当展开溶剂上升至约25cm时，经空气干燥，喷I)ragendor’ff试剂显色，并经一昼夜后观察，应出现与对照样相似的红橙色色斑。
脂肪酸
取试样1g与0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml，一起回流1h，当冷却至℃时，应有钾皂沉淀发生。[2]
水解试验
取30～35℃的水500ml放入一800ml烧杯中，然后缓慢加入试样50ml，同时不断搅拌。凡水解过的卵磷脂会形成均相的乳浊液，而未经水解的卵磷脂约会形成重50g的特殊物质。
含量分析
磷脂类提纯 取试样约10g，用丙酮洗涤3次，每次100ml。取不溶性残渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，将沉淀等分为两份，装入两40ml离心管中，经充分搅拌后，用丙酮稀释至40ml，再搅拌，于冰浴中冷却15min，再搅拌，离心5min。滗出丙酮，搅拌、冷却、离心，再滗出丙酮。经第二次离心后的固体即可用以制备磷脂一丙酮液。5g提纯后的磷脂，约可饱和16L丙酮。
余按“10011，羟基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法测定。惟最后计算中的B为下述质量指标分析中的甲苯不溶物百分数。[2]
使用限量
GB 2760-96：氢化植物油、糕点、糖果、胶姆糖胶基，均以G.MP为限。
FAO/WHO(1984，g/kg)：人造奶油、肉汤羹(按GMP)；酪农干酪5(按乳状液混合物计，单用或与其他稳定剂、载体合用量)；速溶奶粉、速溶奶油粉、配制婴儿食品、婴儿食品罐头，5；巧克力及夹心巧克力5～10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，取决于巧克力种类，总乳化剂15)；可可粉及含糖可可粉、可可液块、可可油饼，10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，总乳化剂15)；稀奶油5(单用或与其他增稠剂和改良剂合用量，仅用于巴氏杀菌掼奶油或用于掼打的UHT稀奶油及消毒稀奶油)，谷物为基料的加工儿童食品15(干基)。
按日本规定，作为乳化剂可用于人造奶油、起酥油，占总脂肪含量的0.1%～0.5%；巧克力、乳脂糖(赋予产品光泽，改善咀嚼感，防止发花，降低巧克力精炼时的粘度以便于生产、切断，巧克力中用量0.3%～0.5%，乳脂糖中用量0.2%～0.5%)；面包、饼干、蛋糕0.2%～0.5%(与油及起酥油混用，防止老化及抗氧化作用)；面条、通心面(添加小麦粉的0.3%～0.5%，可增强产品的韧性，即使煮熟后也不会延伸变形)；冰淇淋0.5%(改善味觉，防止乳糖结晶)；酱油(在制曲时加入，可增强酶力，改善质量)。
尚可用做浸渗剂、粘度调整剂、湿润剂等。
所含的胆碱及肌醇属于维生素B族，有优良的营养作用。所含的脑磷脂具有抗氧化或金属螯合作用，甘油磷酸则有健全神经系统的作用。卵磷脂有防治高血压的作用。
药理作用
多烯磷脂酰胆碱是以大豆中提取的粗制磷脂物质精制而成的，其主要成分为人体的“必需”磷脂（EPL）。由于多烯磷脂酰胆碱是富含多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱，因此又称为多烯磷脂酰胆酰胆碱（PPC）。磷脂是人体细胞和组织膜系统的基本成分，在膜依赖性新陈代谢及解毒过程中起着重要作用，在细胞再生过程中也有重要作用。在肝脏疾病中，不论其病因如何，均不可避免地要发生肝实质细胞和细胞器的损害，同时伴有磷脂的丢失。多烯磷脂酰胆碱通过补充人体外源性磷脂成分，使得多不饱和磷脂酰胆碱结合到肝细胞膜结构中，对肝细胞的再生和重构具有非常重要的作用，并且能明显改善营养物质和电解质的跨膜过程，增加磷脂依赖性酶类的活性。同时，高能量的“必需”磷脂分子与肝细胞膜或细胞器膜相结合，能为患病肝脏提供大量的能量，这些能量是生物膜结构形成和功能发挥所必需的。此外，多烯磷脂酰胆碱尚可分泌入胆汁，改善胆汁中胆固醇和磷脂的比值，增加胆汁成分的水溶性，降低胆结石形成指数。[3]
药代动力学
多烯磷脂酰胆碱口服吸收率达90%以上，口服后约6h血药浓度达峰值。动物实验证明，多烯磷脂酰胆碱主要通过淋巴系统和血液循环进入肝脏，进入肝脏后部分被细胞膜和亚细胞成分利用。在血液中，PPC优先被高密度脂蛋白（HDL）摄取，脂蛋白中的磷脂部分与PPC交换。多烯磷脂酰胆碱在横纹肌、肾脏和肺脏中的浓度很强。对大鼠和小鼠的研究显示，静脉给予PPC后，给药剂量的80%在15min后从血浆排出，75min后排出92%，10h后几乎全部排出。
适应证
1.用于脂肪肝、肝硬化、肝中毒、急、慢性肝炎。
2.多烯磷脂酰胆碱注射剂还可用于治疗肝性脑病（包括肝性脑病前驱期）。
禁忌证
1.对多烯磷脂酰胆碱所含的任何一种成分过敏者。
2.多烯磷脂酰胆碱注射剂中含苯甲醇，新生儿和早产儿禁用。
注意事项
多烯磷脂酰胆碱静脉注射时，只可用澄清的溶液，不可与其他任何注射剂混合注射。
不良反应
1.增加口服剂量时偶可引起胃肠不适、腹泻等。
2.极少数患者可对多烯磷脂酰胆碱注射剂中的苯甲醇发生过敏反应。
用法用量
1.开始时每次600mg，每天3次。一段时间后，剂量可减至每次300mg，每天3次，作为维持剂量。
2.静脉注射：一般每天缓慢静注250～500mg。严重病例每天注射500～1 000mg。单次注射可达500mg。重症肝炎患者可酌情增加剂量。缓解期每天静脉滴注250～500mg，视病情改为口服给药。
3.静脉滴注：见静脉注射项。
专家点评
临床上曾用于多种肝脏疾病，对急性、慢性病毒性肝炎，药物性肝炎、酒精性肝炎等，均能改善症状，降低血清ALT、AST，提高血清的蛋白和凝血酶原水平，对于肝硬化也有一定临床疗效，此外对中毒性肝病及糖尿病性脂肪肝也有效。[1]