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咪唑，分子式為C3H4N2，是一種有機化合物，是二唑的一種，是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物。咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。
咪唑具有酸性，也具有鹼性，可與強鹼形成鹽[1]，咪唑的化學性質可以歸納與吡啶與吡咯的綜合，這兩個結構單元恰恰在酶中組氨酸作為酰基轉移試劑在類脂水解的催化中起重要作用。咪唑的衍生物存在於生物機體中，在科學研究與工業生產中比咪唑本身更重要，例如DNA、血紅蛋白等。
EINECS號：206-019-2
分子結構數據
摩爾折射率：18.77
摩爾體積（m3/mol）：60.9
等張比容（90.2K）：161.0
表面張力（dyne/cm）：48.6
極化率（10-24cm3）：7.44
化學性質
咪唑比其他1，3-二唑更容易發生親電芳香取代反應，並且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時，有特別不穩定的極限式，生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如，咪唑與發煙硝酸/濃硫酸作用，可以很快生成產率很高的4(5)-硝基咪唑；而4，5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化，仍然不能發生反應。
咪唑N-3上的電子云密度較大，所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發生。一烷基化的產物通過互變異構，又可以產生一個類似於吡啶中的氮原子，因此可以進一步反應，生成二烷基化的產物咪唑鎓鹽。
咪唑的酰基化反應一般也在N-3上發生，但由於酰基是吸電子基，故反應能控制在一元酰基化階段，產物是N-酰基咪唑。
咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑，生成咪唑的N-鎂鹽，經異構化後得到C-2取代的咪唑。後者用碘甲烷處理，可以生成1，2-二甲基咪唑。
咪唑可與親雙烯體發生加成，先生成3-鎓鹽兩性離子，然後與另一分子親雙烯體親核加成，生成C-2環化的產物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應後，得到8α-乙基-1-甲基-1，8α-二氫咪唑並[1，2-a]吡啶-5，6，7，8-四羧酸四甲酯。
毒理學數據
有毒，對小鼠經口LD50：18.80mg/kg。注射LD50：610mg/kg，其毒性及防護方法與乙二胺相似。其他有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
應用領域
咪唑可用作環氧樹脂固化劑、可提高製品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用於計算機、電器；作為銅的防鏽劑而用於印刷電路版和集成電路；
用作醫藥原料，用於製造抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿、滴蟲治療藥、支氣管哮喘治療藥、防斑疹劑等；用作農藥原料，用於硼酸製劑的增效劑、製取殺蟲劑和殺菌劑；此外，咪唑也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、塗料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料; 有機合成中間體。
製備方法
1、由乙二醛經環合、中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，濾液減壓濃縮至無水蒸出時，繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。
2、另一種製法是使鄰苯二胺與甲酸環合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環為4，5-二羥基咪唑，最後脫羧製得咪唑。4，5-二羥基咪唑也可由D-酒石酸經硝化、環合而得。4，5-二羧基咪唑的脫羧製取咪唑的工藝過程如下：將4，5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。
3、工業乙二醛合成法：將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應釜，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h。然後冷卻至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加熱至85～90℃，排氨1h以上。稍冷後，過濾，濾餅用熱水洗滌，濾液加入到蒸餾裝置中，先減壓濃縮至無水蒸出，再繼續減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，然後收集105～160℃/133.3～266.7Pa餾分，得咪唑。收率約45%。每噸產品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸銨（99%）3826kg，石灰2571kg。反應式如下：
該法由於收率和產品質量不盡如人意，文獻報道了一些改進方法，如採用異丙醚萃取的方法、用烏洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸銨的合成方法、用草酸銨代替硫酸銨的合成方法等。如用草酸銨代替硫酸銨可使收率提高到65%。
4、鄰苯二胺與甲酸環合法：將鄰苯二胺與甲酸環合生成苯並咪唑，再經雙氧水反應開環為4，5-二羧基咪唑，最後脫羧製得咪唑。
5、溴乙醛法：用醋酸乙烯酯與溴加成，再用乙醇處理，生成溴代乙醛，再與溴化氫、乙醇作用生成縮醛。縮醛在乙二醇及濃鹽酸作用下生成環狀縮醛，用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應，生成咪唑，產率為50%。
貯存方法
採用木桶或玻璃瓶包裝。儲存於陰涼、通風、乾燥處。防熱、防潮、防曬、防碰撞。按有毒物品規定儲運。