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吲哚邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品。

基本信息

中文名称:吲哚 英文名称:Indole 中文别名:氮杂茚;苯并吡咯 英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole CAS号:120-72-9 分子式:C8H7N 分子量:117.1479

物性数据

1. 性状:无色片状结晶,有强烈粪便臭味。 2. 熔点(℃):52.5 3. 沸点(℃):254 4. 沸点(℃,3.7kpa):128~133 5. 相对密度:1.22 6. 溶解性:溶于热水和苯,易溶于乙醇、乙醚和甲苯。

存储方法

密封于4℃干燥避光保存。

合成方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。

2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

主要用途

主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。

安全信息

风险术语 R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。 R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。 安全术语 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

系统编号

CAS号:120-72-9 MDL号:MFCD00005607 EINECS号:204-420-7 RTECS号:NL2450000 BRN号:107693 PubChem号:24896037

分子结构数据

1、 摩尔折射率:38.52 2、 摩尔体积(m3/mol):101.8 3、 等张比容(90.2K):270.7 4、 表面张力(dyne/cm):49.8 5、 介电常数: 6、 偶极距(10-24cm3): 7、 极化率15.27

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.1 2、 氢键供体数量:1 3、 氢键受体数量:0 4、 可旋转化学键数量:0 5、 互变异构体数量: 6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):15.8 7、 重原子数量:9 8、 表面电荷:0 9、 复杂度:101 10、 同位素原子数量:0 11、 确定原子立构中心数量:0 12、 不确定原子立构中心数量:0 13、 确定化学键立构中心数量:0 14、 不确定化学键立构中心数量:0 15、 共价键单元数量:1

性质与稳定性

能随水蒸气挥发,置于空气中或见光变红色,并树脂化。高度稀释的溶液,可以作为香料使用。

安全信息

包装等级:III 危险类别:9 海关编码:2933990090 危险品运输编码:UN28116.1/PG3 WGKGermany:1 危险类别码:R21/22;R36 安全说明:S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37 RTECS号:NL2450000 危险品标志:Xn:Harmful

参考资料