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| 魚藤酮 |
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中文名:魚藤酮 英文名:rotenone 熔點:165~166 沸點:210(0.067kPa)
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魚藤酮是一種殺蟲劑，分子式C23H22O6。存在於亞洲熱帶及亞熱帶區所產豆科魚藤屬植物根中，在一些中草藥如地瓜子、苦檀子、昆明雞血藤根中也含有。
基本信息
中文名:魚藤酮
英文名:rotenone
熔點:165~166
沸點:210(0.067kPa)
基本信息
中文名稱2: 毒魚藤
英文名稱2: tubatoxin
化學名:[2R -( 2a α,6a α,12a α)-1,2,12a-四氫-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)[1]苯並吡喃[3,4-b]糠酰[2,3-h][1]苯並吡喃-6(6aH)-酮CAS No.: 83-79-4
分子量: 394.45
外觀與性狀: 無色斜方片狀結晶。
相對密度(水=1): 1.27(20℃)
主要用途: 用作農用殺蟲劑，也可防治人畜體外寄生蟲及用於生化研究。
殺蟲機理
魚藤酮廣泛地存在於植物的根皮部，在毒理學上是一種專屬性很強的物質，對昆蟲尤其是菜粉蝶幼蟲、小菜蛾和蚜蟲具有強烈的觸殺和胃毒兩種作用。早期的研究表明魚藤酮的作用機制主要是影響昆蟲的呼吸作用，主要是與NADH 脫氫酶與輔酶 Q之間的某一成分發生作用。魚藤酮使害蟲細胞的電子傳遞鏈受到抑制，從而降低生物體內的 ATP水平最終使害蟲得不到能量供應，然後行動遲滯、麻痹而緩慢死亡。
許多生物細胞中的線粒體、NADH 脫氫酶、丁二酸、甘露醇以及其它物質對魚藤酮都存在一定的敏感性。Setayria cervi 線粒體中從 NADPH 到NADH這一過程的電子傳遞可被魚藤酮高度抑制，並且絲蟲寄生物 Setaria digitata 線粒體顆粒中的反丁烯二酸還原酶系統的活性對魚藤酮敏感。魚藤酮和水楊氧肟酸可抑制 Trypanosoma brucei brucei 線粒體內膜的電動勢 EMT ，從而間接地影響 NADH脫氫酶的活性;魚藤酮還可抑制 Trypanosoma brucei brucei 線粒體呼吸鏈中的NADH到細胞色素C和 NADH到輔酶Q還原酶的活性，抑制率高達 80%~ 90%。[1]
防治對象方法
蚜蟲、飛虱、黃條跳甲、薊馬、黃守瓜、猿葉蟲、菜青蟲、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、小菜蛾等。
防治菜青蟲和蚜蟲，畝用4%·魚藤酮乳油80-120毫升，兌水30公斤噴霧 。
防治小菜蛾用4%魚藤酮乳油80-160毫升兌水30公斤噴霧。
防治斜紋夜蛾，畝用製劑4%魚藤酮乳油80-120毫升兌水30公斤噴霧。
防治蔬菜跳甲，畝用製劑4%魚藤酮乳油80-160毫升兌水30公斤噴霧。
產品特點
1、專屬性強，殺蟲迅速;對昆蟲、尤其是蚜蟲、薊馬和跳甲有很強的殺除作用，對菜粉蝶幼蟲、小菜蛾等幼蟲有強烈的觸殺和胃毒作用。
2、持效期長;魚藤酮的殺蟲持效期長，在10天左右。
3、見光易分解，殘留極少;在葉子外表的藥液見光極易分解，不會污染環境，施藥間隔期3天。
4、對環境、人畜安全。魚藤酮除對水生動物有害外，對其他人畜安全，不會污染環境。
防治對象:蚜蟲、黃條跳甲、薊馬、黃守瓜、猿葉蟲、菜青蟲等。
作用機理
魚藤酮的進入蟲體的作用機理是抑制線粒體呼吸鏈，導致害蟲出現呼吸困難和驚厥等呼吸體統障礙，行動遲緩，麻痹而死。
備註
健康危害: 誤服會中毒。對眼睛、皮膚有刺激作用。急性中毒可出現噁心、嘔吐、胃痛、腹瀉、驚厥、震顫。對肝、腎有損害作用。
燃爆危險: 本品可燃，有毒，具刺激性。[2]
危險特性: 與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。
養殖對蝦技術
1、養殖對蝦用4%魚藤酮乳油清塘:利用魚藤酮0.025mg/L就可把魚毒死，而蝦卻可以在10mg/L的魚藤酮溶液中存活這一特性。魚藤酮對魚類及其他生物具有大面積的毀滅性，所以適合養殖對蝦及其他蝦類清塘使用一般667m水面、1米水深，用4%魚藤酮乳油1000ml就能達到清塘目的。魚藤酮還可以用作殺螺劑與捕獲觀賞魚。[3]
2、捕獲觀賞魚類:許多種魚在魚藤酮致死濃度的溶液(0.025mg/L)中會很快浮上水面，此時若及時將它們轉移到5--10mg/L濃度的亞甲基鹽溶液中，這些魚便會馬上恢復活力，應用魚藤酮的這一特性，可以捕獲到高品質的觀賞魚，這種方法主要用在某些科研學術研究中。
3、5-7%魚藤根粉清塘:667m水面1米深沒立方米用根粉6--8克。
注意事項
魚藤酮不能與鹼性藥劑混用。本劑對家畜、魚類和家蠶高毒，施藥時要避免藥液飄移到附近水池及桑樹卜.紅水廖A中易分解，應隨配隨用;應貯存於陰涼、黑暗處，避免高溫、曝光，遠離火源。十字花科蔬菜的安全採收間隔期為3天。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 人類 | 143 mg/kg | 1.胃腸道毒性--其他變化 |
| 2 | 急性毒性 | 未報告 | 成年男性 | 294 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 3 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 60 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 4 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 500 mg/m3/30M | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 5 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 大鼠 | >940 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 1600 ug/kg | 1.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響 |
| 7 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 200 ug/kg | 1.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響 |
| 8 | 急性毒性 | 未報告 | 大鼠 | 132 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 9 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 2650 ug/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 10 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 2650 ug/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 11 | 急性毒性 | 口服 | 狗 | 300 mg/kg | 1.胃腸道毒性--胃腸道潰瘍或出血,2.胃腸道毒性--噁心、嘔吐 |
| 12 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 狗 | 650 ug/kg | 1.行為毒性--共濟失調,2.肺部、胸部或者呼吸毒性--刺激呼吸道 |
| 13 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 貓 | 650 ug/kg | 1.行為毒性--共濟失調,2.肺部、胸部或者呼吸毒性--刺激呼吸道,3.胃腸道毒性--噁心、嘔吐 |
| 14 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 1600 mg/kg | 1.胃腸道毒性--胃腸道潰瘍或出血,2.胃腸道毒性--運動過度、腹瀉 |
| 15 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | >1 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 16 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 20 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 17 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 兔 | 350 ug/kg | 1.行為毒性--共濟失調.2.行為毒性--肌肉收縮或痙攣.3.肺部、胸部或者呼吸毒性--刺激呼吸道 |
| 18 | 急性毒性 | 肌肉注射 | 兔 | 5 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 19 | 急性毒性 | 口服 | 豬 | 3700 ug/kg | 1.行為毒性--共濟失調.2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸抑制.3.胃腸道毒性--噁心、嘔吐 |
| 20 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 100 mg/kg | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水腫.2.胃腸道毒性--胃腸道潰瘍或出血 |
| 21 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 豚鼠 | 10 mg/kg | 1.行為毒性--驚厥或癲癇發作閾值受到影響.2.行為毒性--共濟失調.3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸抑制 |
| 22 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 鴿子 | 1 mg/kg | 1.行為毒性--共濟失調.2.肺部、胸部或者呼吸毒性--刺激呼吸道.3.胃腸道毒性--噁心、嘔吐 |
| 23 | 急性毒性 | 口服 | 鴨子 | >2 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 24 | 急性毒性 | 口服 | 青蛙 | 4 mg/kg | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困難 |
| 25 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1505 mg/kg/14D-C | 1.慢性病相關毒性--死亡 |
| 26 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 5460 mg/kg/13W-C | 1.肝毒性--肝重量發生變化.2.血液毒性--骨髓發生變化.3.慢性病相關毒性--死亡 |
| 27 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 54600 mg/kg/13W-C | 1.肝毒性--肝重量發生變化.2.慢性病相關毒性--死亡 |
| 28 | 慢性毒性 | 口服 | 倉鼠 | 180 mg/kg/9D-C | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--慢性肺水腫.2.營養和代謝系統毒性--體重下降或體重增加速率下降.3.慢性病相關毒性--死亡 |
| 29 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 1% | 作用較輕 |
| 30 | 突變毒性 | 人類淋巴細胞 | 250 ug/L | ||
| 31 | 突變毒性 | 大鼠肝 | 15 umol/L | ||
| 32 | 突變毒性 | 小鼠 細胞 | 1 mg/L | ||
| 33 | 突變毒性 | 小鼠淋巴細胞 | 250 ug/L | ||
| 34 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 600 ug/L | ||
| 35 | 突變毒性 | 倉鼠肺 | 50 ug/L | ||
| 36 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 3245 mg/kg/2Y-C | 1.致癌性--可能致癌(根據RTECS標準).2.內分泌毒性--腫瘤 |
| 37 | 致癌性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 71 mg/kg/42D-I | 1.致癌性--腫瘤(根據RTECS標準).2.皮膚和附件毒性--腫瘤 |
| 38 | 致癌性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 68 mg/kg/40D-I | 1.致癌性--可能致癌(根據RTECS標準).2.皮膚和附件毒性--腫瘤 |
| 39 | 致癌性 | 口服 | 大鼠 | 3285 mg/kg/2Y-C | 1.致癌性--可能致癌(根據RTECS標準).2.內分泌毒性--甲狀腺腫瘤 |
| 40 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 100 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--植入後死亡率增加.2.生殖毒性--影響產仔數 |
| 41 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 50 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--肌肉骨骼系統發育異常 |
| 42 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 2960 ug/kg，雌性受孕 6-9 天后 | 1.生殖毒性--影響母體子宮，宮頸，陰道 |
| 43 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 98 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--影響新生兒活產指數 |
安全信息
- 安全說明：22-24/25-36-45-60-61
- 危險品運輸編碼：UN28116.1/PG3
- WGKGermany：3
- RTECS號：DJ2800000
- 包裝等級：III
- 危險類別：6.1(b)
- 危險品標誌：T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;
- 危險類別碼：R25;R36/37/38;R50/53
合成路線
- 重氮甲烷~59%186581-53-3
- 魚藤酮83-79-4
上下游產品 上游產品
- 重氮甲烷186581-53-3
下游產品
- 魚藤素522-17-8
- 二氫魚藤酮6659-45-6