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香堇酮
圖片來自sigmaaldrich

香堇酮（Ionone），是一種萜類物質，根據雙鍵位置不同有三種異構體。 香堇酮的詞源是希臘語Ίον，意思是香堇菜。香堇酮也譯作紫羅蘭酮，但目前沒有關於紫羅蘭含有香堇酮的報道。

介紹

香堇酮屬於玫瑰酮，存在於包括玫瑰精油的多種花精油中。β-香堇酮是玫瑰香氣的主要貢獻物，雖然其在精油中含量相對較低。香堇酮是一個重要的香料化學品，用於香水，香料和調味料。香堇酮在生物中來源於類胡蘿蔔素的降解。

胡蘿蔔素包括α-胡蘿蔔素，β-胡蘿蔔素，γ-胡蘿蔔素，葉黃素和β-隱黃質，都含有β-香堇酮結構，具有維生素A的活性，它們在動物體內可轉化成視黃醇。無β-香堇酮結構的類胡蘿蔔素則不能被轉換為視黃醇，沒有維生素A活性。

合成

從植物精油提取的方法得到的量微且昂貴，香堇酮主要通過化學合成。

檸檬醛和丙酮在氧化鈣催化下縮合得假性香堇酮（pseudoionone）：

機理如下，是一個典型的羥醛縮合反應：

再由酸催化關環，發生碳正離子重排，得香堇酮的各種異構體。機理如下：

硫酸催化主要得α-異構體，磷酸催化主要得β-異構體，三氟化硼催化主要得γ-異構體。