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糖苷是一类化合物,这类分子的其中一部分连著一个zh-tw:醣類;zh-cn:糖類;部位。分子中非zh-tw:醣;zh-cn:糖;部分称作苷元(aglycon)。在生物体内扮演重要角色。

糖苷在活的生物体发挥许多重要的作用。许多植物以非活性糖苷的形式储存化学品。这些可通过水解,这会导致糖部分断裂,启动可用的化学品。许多此类植物糖苷被用作药物。在动物和人类有毒物质通常结合糖分子排除体外。

在形式术语中,糖苷是经由糖苷键其中糖基通过键合其异头碳到其它基团上。糖苷可以通过糖苷键由O-(氧-糖苷),N-(糖胺),S-(硫代糖苷),或C-(碳-糖苷)连接。根据国际化联,命名为“C-糖苷”是用词不当;首选词是“C-糖化合物”。许多专家要求增加糖是结合到非糖的分子才有资格称作为糖苷,因此排除了多糖类。含糖基团被称为糖基而非含糖基团称作为苷元或糖苷配基的一部分。该糖基可以由一个含糖组(单糖)或几个糖基(低聚糖)组成。

于1830年由法国化学家皮埃尔和安托万查明的第一个糖苷是苦杏仁苷[1]

主要分类

由于甙元的化学结构种类很多,甙类一般分为下面几类:

- 含硫甙

-氰醇甙

-酚和芳香醇衍生的甙类

-羟基蒽醌 衍生物有蒽甙

-黄酮类及黄酮甙

-香豆精香豆精甙

-强心甙

- 皂甙[2]

-其他甙类

糖苷的物理性质:

性状:

形:苷类化合物多数是固体,其中糖基少的可以成结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。

味:苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷(stevioside),是从甜叶菊的叶子中提取得到的,属于贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,临床上用于糖尿病患者作甜味剂用,无不良反应。

色:苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。糖部分没有颜色。

溶解性:

化合物糖苷化以后,由于糖的引入,结构中增加了亲水性的羟基,因而亲水性增强医|学教|育网搜集整理。苷类的亲 水性与糖基的数目有密切的关系,往往随著糖基的增多而增大,大分子苷元的苷元(如甾醇等)的单糖苷常可溶解于

低极性的有机溶剂,如果糖基增多,则苷元占的比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。

光性:

多数苷类化合物呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋。因此,比较水解前后光性的变 化,也可以用以检识苷类化合物的存在。但必须注意,有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质,因此一定要在水

解产物中肯定苷元的有无,才能判断苷类的存在。

药学作用

皂甙类成分能降低液体表面张力而产生泡沫,故可作为乳化剂。内服后能刺激消化道粘膜,反射地促进呼吸道和消化道粘液腺的分泌,故具祛痰止咳的功效,如桔梗、远志、紫菀常用作祛痰药。桑寄生、接骨木中的 皂甙具祛风湿作用。人参 皂甙具强壮、大补元气作用,并对某些病理状态的机体起双向调节作用或称适应原样作用。不少皂甙还有降 胆固醇、抗炎、抑菌、免疫调节、兴奋或抑制 中枢神经、抑制胃液分泌,杀精子、杀软体动物等作用。有些甾体皂甙也有抗肿瘤、抗真菌、抑菌及降胆固醇作用,大量用作合成甾体激素的原料。

参见

视频

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参考文献

  1. 苦杏仁苷研究进展,豆丁网
  2. 苷类的定义及分类,医学教育网,2009-07-16