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叔丁醇
圖片來自百科知識

叔丁醇tert-Butanol;IUPAC名:2-甲基-2-丙醇),又稱第三丁醇新丁醇,是最簡單的叔醇,為丁醇四種異構體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶於乙醇乙醚。叔丁醇熔點僅僅超過25°C ,因此室溫下有可能是固態

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用於變性乙醇[1]油漆清洗劑汽油添加劑和其他日用品香料香水的生產中。

工業上,叔丁醇可由異丁烯催化水化製得。

由於是三級醇,因此相對於其他丁醇而言,叔丁醇對於氧化劑比較穩定。用強(如氫化鈉)脫去叔丁醇的質子時,產物是醇鹽負離子,即叔丁氧基負離子。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

叔丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發生親核反應,如Williamson合成SN2反應。

叔丁醇可以與鹽酸反應生成叔丁基氯反應機理SN1反應。

反應機理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個三級碳正離子,非常穩定。相反地,一級醇由於其相應的碳正離子不穩定,因此採用SN2機理。

目錄

性質與穩定性

1、具有叔醇的化學反應特性。比伯醇仲醇容易發生脫水反應,與鹽酸振搖易生成氯化物。對金屬無腐蝕性。 2、有毒,毒性介於乙醇和丙醇之間,後效作用比正丁醇和異丁醇強。大鼠經口LD50:3500mg/kg。對中樞神經系統具有麻醉作用,對皮膚黏膜有輕度刺激作用。生產現場要加強通風,生產設備要密閉,防止吸入和接觸皮膚。操作人員應戴口罩及橡膠手套。空氣中最高容許濃度0.01%。 3、與水能形成共沸混合物,含水量11.76%(質量分率),共沸點79.92℃,水溶液中加入碳酸鉀可使其分層。易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。 4、存在於煙氣中。

合成方法

1、硫酸水合法 由異丁烯與硫酸水合:一般是由抽提丁二烯後的混合C4餾分為原料,在0.7MPa、15℃條件下,用60-70%的硫酸酯化,99%的異丁烯被吸收生成叔丁基硫酸脂,然後水解生成叔丁醇,經水蒸氣解吸,分去水分,精製提純而得成品。 2、離子交換樹脂水合法 混合C4餾分與軟水在陽離子交換樹脂存在下水合生成叔丁醇,經分層、提濃,得85%叔丁醇。3.丙烯、丁烷共氧化法4.直接水合法以高濃度雜多酸水溶液為催化劑。將混合碳四中的異丁烯選擇水合制叔丁醇。 3、由抽提丁二烯後的混合C4餾分為原料,用60%~70%的硫酸酯化,99%的異丁烯被吸收生成叔丁基硫酸酯,然後水解生成叔丁醇,經水蒸氣解吸,分去水分,精製提純而得成品。或者混合C4餾分與軟水在陽離子交換樹脂存在下水合生成叔丁醇,經分層、濃縮得叔丁醇。 4、以工業品叔丁醇為原料,先用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,再加入10%的氫氧化鈉溶液一起回流並蒸餾,餾出液用無水碳酸鉀脫水乾燥,過濾所得清液中加入新煅燒的氧化鈣回流並蒸餾,餾出液中加入酒石酸再進行蒸餾,收集81.5~83.5℃餾分,即為成品。

參考文獻

  1. 變性乙醇,知乎