羥基
羥基，化學式為-OH，是一種常見的極性基團。羥基主要分為醇羥基，酚羥基等。[1]
| 羥基 | |
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羥基與水有某些相似的性質，羥基是典型的極性基團，與水可形成氫鍵，在無機化合物水溶液中以帶負電荷的離子形式存在(-OH)，稱為氫氧根。
目錄
字源
"羥"是化學家發明的字，以"氫"與"氧"二字各取一部份造出。讀音則是"氫"的聲母(qīng)加上"氧"的韻母及聲調(yǎng)利用反切的方式合成一個字。因為j/q/x後面必須接i或ü，所以拼音作qiǎng。
羥基的分類
羥基可以分為兩類:醇羥基和酚羥基 [2]
醇羥基
醇羥基與伯、仲或叔碳原子相連為伯醇、仲醇或叔醇，按醇分子中所含羥基數目可分為一羥醇(一元醇)和多羥醇(多元醇)，多元羥醇中的羥基在相鄰碳原子上時，叫做鄰醇羥基，具有與一羥醇相似的性質，也有一定的特性。
醇羥基的酸性按伯、仲、叔醇的順序減弱，因此，在-OH鍵斷裂的反應中，其反應速度依次下降，在R-OH鍵斷裂反應中，叔醇的反應速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛(但用較強的氧化劑會使生成的醛轉化成羧酸);仲醇氧化為酮(通常穩定.不會進一步氧化);一般叔醇不易被氧化。
酚羥基
酚羥基(-OH) 為酚類的官能團。在C-O-H結構中，氧原子含有孤對p電子，p電子云和苯環的大π電子云從側面有所重疊，使氧原子上的p電子云向苯環轉移，使氫氧原子間的電子云向氧原子方向轉移，結果C-O鍵更牢固，O-H鍵更易斷裂。羥基中氫原子較易電離，使苯酚顯示一定的酸性，能和強鹼發生中和反應(乙醇則不能)。
有機物中羥基
在有機物中，在有機化學的系統命名中，在簡單烴基後跟着羥基的稱作醇，而糖類多為多羥基醛或酮。
羥基直接連在苯環上的稱作酚。
醇羥基不體現出酸性(阿倫尼烏斯酸鹼理論中)，酚羥基和羧羥基體現出弱酸性(因而苯酚可與鈉反應)，酚羥基酸性比碳酸弱，強於碳酸氫根;羧羥基(羧基)，比碳酸強。
常見化合物的乙醇(俗名:酒精)為非電解質，不顯酸性。乙醇中只有羥基上的氫可以電離，因而與鈉反應時1mol乙醇只產生0.5mol氫氣。
羥基與氫氧根
在無機物中，通常含有氫氧根的物質為鹼或其它的鹼式鹽。
含氫氧根的物質溶解於水會電離出氫氧根離子，因此含氫氧根的物質水溶液多體現鹼性，但是氫氧根是離子，帶負電，與羥基有着本質區別，只有極少數弱鹼(共價化合物)自帶羥基。
性質
化學反應
1.還原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。
2.弱鹼性，酚羥基與氫氧化鈉反應生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)等。
3.可發生消去反應，如乙醇脫水生成乙烯。
4.可發生置換反應，醇羥基與金屬鈉反應置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。
5.可發生取代反應，分子間脫水成醚(R-O-R")R與R"為烴基。
區別
在很多情況下，由於在示性式中，羥基和氫氧根的寫法相同，因此很容易和氫氧根混淆。
區別:1、電子數不同:氫氧根為十電子，羥基為九電子;2、二者電子式不同:氫氧根的氧原子有8個電子包圍，羥基的氧原子外有7個電子包圍。
雖然氫氧根和羥基均為原子團，但羥基為官能團，而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質在水溶液中呈鹼性，而含羥基的物質的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羥基在有機化學上的共性是親核性。
合成保護
羥基是有機化學中最常見的官能團之一，無論是醇羥基還是酚羥基均容易被多種氧化劑所氧化。因此在多官能團化合物的合成過程中，羥基或者部分羥基需要先被保護，阻止它參與反應，在適當的步驟中再被轉化。