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对映异构

对映异构体都有旋光性,其中一个是上旋的,一个是下旋的。 所以对映异构体又称为旋光异构体. 简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。

旋构造异构是指分子式相同、构造相同(分子中原子间的连接方式和次序都相同),但构型不同,即仅仅是空间的排列不同的异构。[1]

目录

位置异构体

CH2=CH-CH=CH2与CH3CH2C≡CH 官能团异构体

立体异构是指分子式相同,构造也相同,但由于分子中原子或基团在空间的排布位置不同而产生的异构。立体异构体包括构型异构和构象异构。构型异构又包括顺反异构和对映异构。

对映异构现象的发现

1808年马鲁斯发现了偏振光。其后,法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种旋光差别的原因。

1848年Louis Pasteur(1822-1895),他当时是Biot的助手,巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业(获科学博士学位)。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验,其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的观察,并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成,它们的晶型关系就好像人左右手关系一样,这二种等重的晶体混合一起时,其混合液却没有显示旋光性。

由于这种旋光度的差异是在溶液中观察到的,Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出,构成晶体的分子是互为镜像的,正像这二种晶体本身一样。他提出,存在着这样的异构体,即其结构的不同仅仅是在于互为镜像,性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由于它是一个“左征”和“右征”酒石酸的混合物,他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。

到1874年,范荷夫提出了碳原子的四面体学说,他提出,如果一个碳原子上连有四个不同基团,这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式,有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像,就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合。

其它

分子的化学结构决定其是否有手性。在有机化合物中,手性分子大多数都含有手性碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子不一定是个手性分子,例如内消旋酒石酸整个分子不具手性。一个手性碳原子可以有两种构型,所以,含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋。

例如,当将等量的右旋体和左旋体混合时,两者的旋光能力相同,但方向相反,旋光作用互相抵消,旋光性消失。此混合物称外消旋体,通常用"±"或"dl"来表示,外消旋体和相应的右旋体及左旋体除旋光能力不同外,其它物理性质也有差异。

例如:乳酸随来源不同有三种,一为从动物肌肉中提取得到的乳酸,为右旋体;另一种是用发酵方法获得的乳酸,为左旋体;第三种是用人工合成得到的,为外消旋体。它们的一些物理性质如下。

两个乳酸分子,互为实物和镜像的关系,像人的左右手,可以相对重叠,却不能够完全重合,这样的特征称为手性,即乳酸分子有手性,称为手性分子。这两个乳酸分子互称为对映异构体。如果两个分子,互为实物和镜像的关系,却能够完全重合,这样的特征称为非手性,如乙醇,是非手性的,称为非手性分子。

其中心碳原子上连有四个不同的原子或原子团,在空间有两种不同的排列方式,不能完全重合,互为实物与镜像的关系,是两种不同的化合物。

视频

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应化-李檬-对映异构体及其旋光性
3.5含手性轴、手性面化合物的对映异构现象

参考文献

  1. 对映异构是什么 对映异构简介,阳光高考网,2021-08-01