叔丁醇

叔丁醇 圖片來自百科知識

叔丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：2-甲基-2-丙醇），又稱第三丁醇或新丁醇，是最簡單的叔醇，為丁醇四種異構體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體，易溶於水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔點僅僅超過25°C ，因此室溫下有可能是固態。

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用於變性乙醇 、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產中。

工業上，叔丁醇可由異丁烯的催化水化製得。

由於是三級醇，因此相對於其他丁醇而言，叔丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼（如氫化鈉）脫去叔丁醇的質子時，產物是醇鹽負離子，即叔丁氧基負離子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

叔丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼，它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫，但是它的體積限制了它發生親核反應，如Williamson合成或S_N2反應。

叔丁醇可以與鹽酸反應生成叔丁基氯。反應機理是S_N1反應。

反應機理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個三級碳正離子，非常穩定。相反地，一級醇由於其相應的碳正離子不穩定，因此採用S_N2機理。

目錄

性質與穩定性

1、具有叔醇的化學反應特性。比伯醇、仲醇容易發生脫水反應，與鹽酸振搖易生成氯化物。對金屬無腐蝕性。 2、有毒，毒性介於乙醇和丙醇之間，後效作用比正丁醇和異丁醇強。大鼠經口LD50：3500mg/kg。對中樞神經系統具有麻醉作用，對皮膚黏膜有輕度刺激作用。生產現場要加強通風，生產設備要密閉，防止吸入和接觸皮膚。操作人員應戴口罩及橡膠手套。空氣中最高容許濃度0.01%。 3、與水能形成共沸混合物，含水量11.76%（質量分率），共沸點79.92℃，水溶液中加入碳酸鉀可使其分層。易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。 4、存在於煙氣中。

合成方法

1、硫酸水合法 由異丁烯與硫酸水合：一般是由抽提丁二烯後的混合C4餾分為原料，在0.7MPa、15℃條件下，用60-70%的硫酸酯化，99%的異丁烯被吸收生成叔丁基硫酸脂，然後水解生成叔丁醇，經水蒸氣解吸，分去水分，精製提純而得成品。 2、離子交換樹脂水合法 混合C4餾分與軟水在陽離子交換樹脂存在下水合生成叔丁醇，經分層、提濃，得85%叔丁醇。3.丙烯、丁烷共氧化法4.直接水合法以高濃度雜多酸水溶液為催化劑。將混合碳四中的異丁烯選擇水合制叔丁醇。 3、由抽提丁二烯後的混合C4餾分為原料，用60%～70%的硫酸酯化，99%的異丁烯被吸收生成叔丁基硫酸酯，然後水解生成叔丁醇，經水蒸氣解吸，分去水分，精製提純而得成品。或者混合C4餾分與軟水在陽離子交換樹脂存在下水合生成叔丁醇，經分層、濃縮得叔丁醇。 4、以工業品叔丁醇為原料，先用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，再加入10%的氫氧化鈉溶液一起回流並蒸餾，餾出液用無水碳酸鉀脫水乾燥，過濾所得清液中加入新煅燒的氧化鈣回流並蒸餾，餾出液中加入酒石酸再進行蒸餾，收集81.5～83.5℃餾分，即為成品。