費歇爾投影式檢視原始碼討論檢視歷史
費歇爾投影式是德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾(Hermann Emil Fischer)為使得書寫含手性碳原子的有機物變得更為簡潔,於1891年提出的一種化學結構式。費歇爾投影式用兩條交叉的線表示含碳化合物的四面體結構,相當於將球棍模型或透視式的3D結構分子經過扁平化,如此便可於紙平面上比較旋光異構體分子中的原子或基團在空間上的排列方式。
簡介
費歇爾投影式是1891年德國化學家費歇爾(Fischer)提出用投影方法所得到的平面式。這是有機化學中常用的一種投影式。其方法是把分子和球棒模型照規定的方向投影到紙平面上。例如乳酸分子模型的投影式 費歇爾投影式投影的方法是:球棒模型(Ⅰ)放置的方法是將豎鍵指向後,橫鍵伸向前再進行投影。連接在球棒模型中心的碳原子在紙面上,其上下方向的原子或原子團(豎鍵上)是指向紙平面的後方,投影到紙面上用虛線表示。其左右方向的原子或原子團(橫鍵上)是伸向紙平面的前方,投影到紙面上用楔形線表示。如圖3-1中的(Ⅱ)式。為了書寫簡便常不用虛線和楔形線表示,而直接用實線表示,見圖3-1的(Ⅲ)式。但我們必須清楚的知道在費歇爾投影式中原子和原子團的空間關係是豎鍵指向後方,橫鍵伸向前方。一個模型可以寫出多個費歇爾投影式。圖3-1這種碳鏈豎放、按命名規則編號小的碳原子放在上方,是多種投影式中的一種。這種投影式在確定化合物構型時最為常用。為研究方便,投影式可以相互轉化,轉化時必須遵守下述基本操作法則: (1)允許費歇爾投影式在紙平面上向左或向左旋轉180°; (2)允許令一個原子或原子團不動,另外三個原子或原子團按順時針方向或逆時針方向依次換位; (3)允許費歇爾投影式中的中心碳原子上任何兩個原子或原子團的位置經兩次或偶數次交換。 這樣的操作改變了原子或原子團的空間排列關係,仍表示為同一構型的原化合物。 下面操作則改變了物質的構型: (1)費歇爾投影式在紙平面上旋轉90°或270°; (2)費歇爾投影式離開紙平面翻轉過來; (3)費歇爾投影式中的中心碳原子上任何兩個原子或原子團的位置經一次或奇數次交換。 這樣的操作改變了原子或原子團的前後關係,已經不表示原化合物。
評價
有機物的同分異構現象可分成兩大類:構造異構和立體異構。其中,立體異構又包括順反異構、對映異構和構象異構三種情況。而費歇爾投影式主要用於對映異構的書寫,對映異構體是分子式相同,構造式相同,但構型不同,互為鏡象但不能重合的立體異構體。 [1] 從構象上分析,費歇爾式都是不穩定的重疊式構象,因此,在進行構象分析時不用費歇爾式。 [2]
視頻
費歇爾投影式