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费歇尔投影式
图片来自百度

费歇尔投影式是德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)为使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁,于1891年提出的一种化学结构式。费歇尔投影式用两条交叉的线表示含碳化合物的四面体结构,相当于将球棍模型或透视式的3D结构分子经过扁平化,如此便可于纸平面上比较旋光异构体分子中的原子或基团在空间上的排列方式。

简介

费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔(Fischer)提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式 费歇尔投影式投影的方法是:球棒模型(Ⅰ)放置的方法是将竖键指向后,横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上,其上下方向的原子或原子团(竖键上)是指向纸平面的后方,投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团(横键上)是伸向纸平面的前方,投影到纸面上用楔形线表示。如图3-1中的(Ⅱ)式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示,而直接用实线表示,见图3-1的(Ⅲ)式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方,横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图3-1这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方,是多种投影式中的一种。这种投影式在确定化合物构型时最为常用。为研究方便,投影式可以相互转化,转化时必须遵守下述基本操作法则: (1)允许费歇尔投影式在纸平面上向左或向左旋转180°; (2)允许令一个原子或原子团不动,另外三个原子或原子团按顺时针方向或逆时针方向依次换位; (3)允许费歇尔投影式中的中心碳原子上任何两个原子或原子团的位置经两次或偶数次交换。 这样的操作改变了原子或原子团的空间排列关系,仍表示为同一构型的原化合物。 下面操作则改变了物质的构型: (1)费歇尔投影式在纸平面上旋转90°或270°; (2)费歇尔投影式离开纸平面翻转过来; (3)费歇尔投影式中的中心碳原子上任何两个原子或原子团的位置经一次或奇数次交换。 这样的操作改变了原子或原子团的前后关系,已经不表示原化合物。

评价

有机物的同分异构现象可分成两大类:构造异构和立体异构。其中,立体异构又包括顺反异构、对映异构和构象异构三种情况。而费歇尔投影式主要用于对映异构的书写,对映异构体是分子式相同,构造式相同,但构型不同,互为镜象但不能重合的立体异构体。 [1] 从构象上分析,费歇尔式都是不稳定的重叠式构象,因此,在进行构象分析时不用费歇尔式。 [2]

视频

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参考文献