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紫羅蘭酮 紫羅蘭酮，化學物品，主要用以配製龍眼、樹莓、黑莓、櫻桃、柑橘等型香精。
紫羅蘭酮
α-紫羅蘭酮及β-紫羅蘭酮 中文名稱:紫羅蘭酮 中文別名:芷香酮;環檸檬烯基丙酮;a-紫羅酮;4-(2,6,6-三甲基-2-環辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 英文名稱:alpha-Ionone 英文別名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one; CAS:127-41-3;8013-90-9 EINECS:204-841-6;232-396-8 分子式:C13H20O 分子量:192.2973 風險術語:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;
物化性質
存在於Boronia megastigma精油中 ，為a-和β-紫羅蘭酮的混合物 。紫羅蘭酮為淺黃色粘稠液體。 a體具有甜花香;沸點 146 ~ 147℃( 28毫米汞柱)，密度 0.9298克/厘米3(21℃);溶於乙醇、乙醚和丙 酮 。β體 具有類 似松木香 ，稀時類似紫羅蘭香 ;沸點140℃(18毫米汞柱)，相對密度 0.9462(20/4 ℃);溶於乙醇、乙醚。 a和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體，母液中的粗a-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。a和β體也可利用其亞硫酸 氫鈉加成物的性質不同分開。紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼 性條件下 縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到a體 ;如用濃 硫酸和在較劇烈條件下處理 ，則得到β體。a-紫羅蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。
合成路線
假紫羅蘭酮 141-10-6 --~75%-- 紫羅蘭酮 127-41-3 文獻:Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38
1277166-78-5 --~67%-- 紫罗兰酮 127-41-3
文獻:Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127 假紫羅蘭酮 141-10-6 --~1%-- β-紫羅蘭酮 79-77-6 + 紫羅蘭酮 127-41-3 文獻:EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;
本段原理
α和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體。母液中的粗α-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。α -紫羅蘭酮肟冷卻到低溫時析出結晶，而β-紫羅蘭酮的肟則為油狀物，藉此得以分離。 α和β體也可利用其亞硫酸氫鈉加成物的性質不同分開，即β體的加成物在水蒸氣蒸餾時分解，故可蒸出β體，留下的是α體加成物，可用鹼處理再生成α體;或者將亞硫酸氫鈉加成物溶液以食鹽飽和，使α體加成物沉澱，而β體加成物則留在溶液中，分別再生得α和β-紫羅蘭酮。 紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼性條件下縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到動力學產物α-紫羅蘭酮;如用強酸，例如濃硫酸和在較劇烈條件下處理，則得熱力學產物β-紫羅蘭酮。α-紫羅 蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。 其合成分為全合成和半合成，半合成從檸檬醛出發和丙酮進行反應生成假性紫羅蘭酮，再環化合成紫羅蘭酮。全合成由小分子出發合成紫羅蘭酮。
本段用途
GB 2760-96規定為暫時允許使用的食用香料。
安全信息
海關編碼：2914230000 RTECS號：NO0700000[1]