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'''Simmons-Smith反应'''是烯烃或炔烃与类卡宾（carbenoid）发生反应生成环丙烷环系的有机反应，因为它的发现者为Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith，所以取名Simmons-Smith反应。<ref>[https://zhuanlan.zhihu.com/p/692712516 实用有机合成化学 | 医药研发中构建环丙烷常用的方法，公斤级反应亦可驾驭]知乎</ref>
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== 定义 ==
卡宾对烯烃的加成反应常伴随着碳氢键插入等副反应，以致环丙烷的产率不高。所以，在实际合成往往采用Simmons-Smith反应，Simmons-Smith反应是烯烃或炔烃与类卡宾（carbenoid）发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith命名。
== 应用 ==
环己烯与二碘甲烷在锌铜偶的作用下，经过ICH2ZnI这一中间体（[[类卡宾]]），可以生成[[降蒈烷]]（norcarane）（二环[4.1.0]庚烷）
== 有机锌的制备 ==
二碘甲烷与锌铜偶合体产生的[[有机锌试剂]]
：

CH2I2+Zn-Cu―→ （ICH2）ZnI

反应中Simmons-Smith试剂可以提前制取，也可以在反应中原位生成而参加反应。与格氏试剂的Schlenk平衡类似，Simmons-Smith试剂也存在如下平衡：

== 环丙烷化 ==
Simmons-Smith试剂虽然不是卡宾，但能在十分温和的条件下与烯烃反应生成环丙烷衍生物，产率良好。烯烃中的其他基团如卤素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影响。
== 參考來源 ==
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[[Category:340 化學總論]]