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[[File:噻唑.jpeg|有框|右|<big>噻唑（分子式）</big>[https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2015-07-01/20157110461926950.png 原图链接][https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7853436.htm 来自 化学之书 的图片]]]

'''噻唑'''是一种有机物，化学式为C3H3NS，无色或淡黄色、有特殊臭味液体，可用作有机合成试剂，用于合成药物、[[染料]]、[[橡胶]]促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。<ref>[https://www.lishixinzhi.com/zs/post/941188.html 噻唑详细资料大全 ]，新知网 ，2019-12-11</ref>

==理化特性==

主要成分： 纯品

沸点（℃）： 116.8~118℃

相对密度（水=1）： 1.20

闪点（℃）： 26 ℃

折射率：1.5969

溶解性： 微溶于水，溶于[[乙醇]]、乙醚等。

健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛和皮肤有刺激作用。

燃爆危险： 本品易燃，有毒，具刺激性。

危险特性： 易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。

噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物，分子式C3H3NS。唑字由外文字尾azole译音而来，意为含氮的五元杂环，除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1，3两位的称为噻唑；硫和氮占1，2两位的，称为异噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在。

噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体，沸点 116.8℃，相对密度1.998(17/4℃)。噻唑与[[吡啶]]类似，具有弱碱性；可与苦味酸和[[盐酸]]等形成盐，与许多金属氯化物（如氯化金等）形成络合物，并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性，也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似，例如，2位上的氢具有活性；也可以与氨基钠作用，生成2-氨基噻唑；其氨基也可重氮化（见重氮化反应）。噻唑一般不能还原为二氢和四氢化合物。

==合成==

传统的噻唑合成方法主要是采用多步合成法，通过官能团之间的转化实现合成；后来，随着绿色化学的发展，科研工作者们开始采用一步法合成噻唑类化合物。代表性的例子有铜盐催化的氧化反应以及[[二氧化锰]]作为催化剂和氧化剂的氧化反应。该类方法虽然能够较好地合成噻唑类化合物，但是需要使用金属催化剂。

如果药物合成中采用金属催化剂，往往难以避免金属在药物中的残留，因此需要采用较复杂的后续步骤来除去金属药物残留。因此，发展一种无金属催化的合成方法学，通过一步反应构建噻唑类化合物具有较重要的研究意义。

噻唑类化合物的合成步骤：

将苯甲醛（0.5mmol，53mg），半胱氨酸乙酸乙酯盐酸盐（2mmol， 185.7mg），碳酸钾（2mmol， 272mg），碘（0.1mmol， 25.4mg）与叔丁基过氧化物（2mmol， 180mg）分别加入到10 mL 反应管中，然后加入1mL N，N-二甲基甲酰胺。将上述反应液加热到80 oC反应12h。反应完毕后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，干燥，旋干溶剂。然后柱层析可以得到纯的目标产物，为白色固体。

反应条件对反应产率的影响：

为了获得较好的反应产率，我们以苯甲醛1a和半胱氨酸乙酸乙酯盐酸盐2a的反应作为模型反应，研究氧化剂和碱的种类对反应产率的影响 。首先，在碘作为催化剂，DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为反应溶剂，叔丁基过氧化物（TBHP）作为氧化剂条件下，我们研究了碱的种类对反应产率的影响。研究发现，当使用碳酸钾作为碱时，反应的产率能够达到74%（entry 5）；而当使用其它常见的碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钾时，反应的产率得到不同程度的降低；当使用有机碱，如三乙胺、吡啶时，反应无法得到所要的目标产物。在获得反应最优的碱后，我们继续研究氧化剂的种类对反应产率的影响。研究发现，叔丁基过氧化物（TBHP）为反应最优的氧化剂。当使用过二硫酸钾、过氧化氢以及二叔丁基过氧化物（DTBP）作为反应的氧化剂时，反应的产率降低到30%以下。因此，该反应的最优反应条件是碘作为催化剂，叔丁基过氧化物作为氧化剂，碳酸钾作为碱，DMF作为反应溶剂，反应温度为80度。

噻唑及其衍生物可通过多种方法合成，常用α-卤代醛或酮与硫代酰胺反应制备：噻唑的多种衍生物是重要的药物或生理活性的物质。[[青霉素]]分子中含有一个四氢噻唑的环系。维生素B1分子中的噻唑部分是一个四级铵盐的衍生物。现用的许多硫化加速剂，如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物。重要的抑菌剂磺胺噻唑是 2- 氨基噻唑与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合（见缩合反应）后，再经水解反应得到的产物。许多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的试剂。

==主要用途==

用作有机合成试剂，用于合成药物、染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等。噻唑类化合物已被证实具有较优的药理和生物活性，在抗[[肿瘤]]、杀菌以及抗病毒等领域得到了广泛的应用。比如，作为除藻剂的Bacillamide 以及具有较好生理活性的天然产物Neobacillamide A即具有噻唑骨架。

==视频==
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<center>2017年西药专业知识一之化学结构噻唑速记记忆口诀</center>
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<center>含噻唑林制剂研究成果分享</center>
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==参考文献==
[[Category:340 化學總論]]