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[[File:U=3677486462,1176660669&fm=26&gp=0.jpg|缩略图|叠氮化合物[https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3677486462,1176660669&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网][https://ss1.bdstatic.com/70cFvXSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3677486462,1176660669&fm=26&gp=0.jpg 原图链接]]] 叠氮化合物是一类含有三个氮相连结构的化合物,一般用RN3表示。叠氮化合物是[[电子传递系统]]的抑制剂,能与细胞色素形成配位化合物,阻止[[细胞色素氧化酶]]氧化型a3组分的还原作用。叠氮钠是一种用作实验防腐剂的抗微生物试剂。 <ref>[https://baike.baidu.com/reference/2322659/20d79QAwQoBbl4jRDcAaEiBml4H7ShhRzIcUISyyp-gqw63-N7VMeY4e6GRlyVFk_bBcXkWMJgP5wgJmJYgZVpObQvsjBhmiifbr5G67EHnpLuRH3U14kJoa5FeUBYk85sEGq3hfh7DEFs-oLw 中国知网,引用日期2020-04-25] </ref> '''中文名''':[[叠氮化合物 ]]<ref>[https://baike.baidu.com/reference/2322659/0761eSQtlsgyIPshT7-OfazqtbbI98nyWFzRUeOWW_gQb88afvtFWpg0gURl7hspoAgAEYlbXQOcotPGgh14e-dNHDHg0JEGNnP_OLn8hapohbGFfLNYICcXVFXiSPhtuutnZVcXeDrn579wu-Giq_gP2Hw4mc8sbYMuOtAlDExByJTyKmItwIGA4qL0E_ncnsayR_k 中国知网,引用日期2020-04-25] </ref> ''' 外文名''':[[azide]] ''' 学 科''':[[化学]] '''性 质''':[[含有叠氮结构的化合物]] '''应用领域''':点击化学、氮烯化学、超分子化学等 ''' 分 类''':[[无机叠氮化合物]]、[[烷基]]和[[芳基叠氮化合物]]、[[酰基叠氮化合物[https://ss0.bdstatic.com/70cFuHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2906075927,2877032817&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网][https://ss0.bdstatic.com/70cFuHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=2906075927,2877032817&fm=26&gp=0.jpg 原图链接]]] ==简介== [[File:U=2906075927,2877032817&fm=26&gp=0.jpg|缩略图|叠氮化合物]] 这是含有-N3基团的几种化合物的一种,是从叠氮酸(HN3)衍生的。有机的叠氮化合物有两种,[[烷基]]和[[芳基叠氮化合物]],还有酰基叠氮化合物(RCON3)。 ==有机叠氮化合物的合成方法== 卤化物的取代反应 利用叠氮基团对卤素的取代反应,可将叠氮基引入有机分子。利用卤代烃和酰卤可合成烷基叠氮和酰基叠氮化合物。其典型应用就是含能粘合剂与增塑剂的合成。 <ref>[https://baike.baidu.com/reference/2322659/cdc0iJPGrrCVMyLFYJ3PhWh_Sdgc9_yoVehg9YFWKqYODdSPvlMc_Y185Ts00gY5WYcIZBB7bNmGU6ErvRbwXjKL4hr1GlWZfM-d1g9-nuUrSkj8rbjPQFJG5ZIbB10GFTPuCstXUYPwhee3O7yWmozozn5MXTQcqJQaLvngtcIJKiw8VhbavGWRdo8ttmjMLCj0uzHYTDI4rwAkJil3j_E8Q-yjxjRqMAmwV7SNweMHpL6z2tIJWnsMVxcw59HcW2fmpnnhqu2y73rPXwHCw6aTrxSj284 中国知网.2010[引用日期2020-06-18]] </ref> 醇羟基的转化反应 间接叠氮化,即先将醇羟基转换为酯基等中间体后再行叠氮基取代。 直接叠氮化,即用Lewis酸特性的Zn(N3)2·2Py作叠氮化试剂,在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮帮助下叠氮化。 醛与叠氮化试剂的反应 有氧化剂时,醛与[[叠氮化试剂]]反应生成[[酰基叠氮化合物]]。 [[File:U=3698610402,3415294570&fm=26&gp=0.png|缩略图|叠氮化合物[https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3698610402,3415294570&fm=26&gp=0.jpg 图片来源百度网][https://ss0.bdstatic.com/70cFvHSh_Q1YnxGkpoWK1HF6hhy/it/u=3698610402,3415294570&fm=26&gp=0.jpg 原图链接]]] 羧酸与叠氮化试剂的反应 酰基叠氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯来制备,在某些催化剂、活化剂存在时,羧基与叠氮化试剂可以直接发生叠氮化反应制得酰基叠氮化合物。 酯的叠氮化反应 叠氮化试剂与酯基间的亲核取代反应,可将叠氮基引入目标化合物。由纤维素制备叠氮纤维素硝酸酯的过程中,先合成纤维素对[[甲苯磺酸酯]],再与叠氮化钠反应可引入叠氮基。 环氧化合物的叠氮化反应 环氧化合物的叠氮化开环反应可生成含双官能团的[[叠氮醇]]。在[[催化剂]]存在时,环氧化合物可与NH3发生开环反应生成叠氮化合物,以金属氯化物为活化剂制得的异型金属化合物。 ==用途== 1. 有机叠氮化合物在有机合成中的应现已拓展到点击化学、氮烯化学、超分子化学、组合化学与化学生物学等领域。<ref>[https://baike.baidu.com/reference/2322659/cccb7VyplFdyOJKFY2SVugTj1nrg8RzRGmjqdpiKI7gnen8GG9GgS6oeGo6jnNjs-Bl9efuZQve1hlEJsN9TVkMWcO2aRK96wyPGgC0vbkTeQzwL7glDJCAhBPoP3lg4Ds7ch4fHC4JbOreNdvL_kgEm4v6E8HXGVkP0YjA_v_VJ0EEqd5IemUoKKaGAhZmQLEn06sqkLHstxdOlYt8Ih0gqzZlrh_NsVkqncHPClbkjMMhH7zpHhobGCGhYKcr6pXXmc8_oCDsPAWrPpGg50bFYIvN4EY0 中国知网.2010,引用日期2020-06-18] </ref> 2. 有机叠氮化合物环加成反应可形成氮杂环并实现多种配体、合成砌块的连接与自组装以及生物分子的偶联。 3. 有机叠氮化合物Curtius重排可生成[[异氰酸酯]]并转化为[[胺类化合物]],制成固载试剂后可用于多种化学反应。 4. 有机叠氮化合物作为一种重要的活性中间体及保护与离去基团,在天然与生理活性化合物和药物合成中也占有重要地位。 ==视频== 第十讲-氮及其化合物 {{#iDisplay:id_XNDUyNzE0MzAyNA== | 560 | 390 | qq }} ==参考文献== {{Reflist}} [[Category:340 化學總論]]
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