檢視丙二酸二乙酯的原始碼

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! <p style="background: #FFB5B5; color: #000000; margin:auto; padding:5px 0; "> '''丙二酸二乙酯''' </p>
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|<center><img src="https://i2.wp.com/sss.static.chem960.com/casimg/6200/nfarqzn2pbvrzvjx6hsubifqee.png" width="280"></center><small>[http://www.rzcqe.co/%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8%E4%BA%8C%E4%B9%99%E9%85%AF-%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8%E4%BA%8C%E4%B9%99%E9%85%AF/ 圖片來自rzcqe]
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'''丙二酸二乙酯'''（'''DEM'''）是[[丙二酸]]的二[[乙醇]][[酯]]，无色有苹果味的液体，天然存在于葡萄和草莓中。<ref>[http://www.rzcqe.co/%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8%E4%BA%8C%E4%B9%99%E9%85%AF-%E4%B8%99%E4%BA%8C%E9%85%B8%E4%BA%8C%E4%B9%99%E9%85%AF/  丙二酸二乙酯]，rzcqe</ref> 

属于[[β-二羰基化合物]]，用作[[有机合成]]和药物合成的中间体，可以合成[[巴比妥酸]]、[[维生素B1]]、[[维生素B6]]和人工[[香料]]等。类似的化合物还有[[乙酰乙酸乙酯]]、[[丙二酸二甲酯]]、[[乙酸乙酯]]、[[乙酰丙酮]]等。

丙二酸二乙酯可通过用[[氯乙酸]]为原料，用[[氰离子]]增碳生成[[氰乙酸]]，再与[[乙醇]]酯化制得：

丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯经过“酮式分解”或“酸式分解”，可以得到[[乙酸]]或乙酸的衍生物。

== 酸性 ==
丙二酸二乙酯中的[[亚甲基]][[氢]]与两个吸电子的[[羰基]]相连，因此性质活泼，可以被[[强碱]]脱去，而生成比较稳定的[[碳负离子]]：

碱一般选用[[甲醇钠]]、[[乙醇钠]]一类的碱。用[[氢氧化钠]]水溶液反应会使酯发生[[水解]]，破坏丙二酸二乙酯的结构。生成的碳负离子中的负电荷可以离域到羰基上，也可以形成六元环的分子内[[氢键]]，相应的[[烯醇]]式存在以下[[共振式]]，因此比较稳定，是个很强的[[亲核试剂]]。

亚甲基的两个氢原子都可被脱去生成碳负，程度取决于加入的碱的量。碳负离子可以和[[α,β-不饱和羰基化合物]]发生[[Michael加成反应]]，也可发生[[Claisen缩合反应]]，被[[烃基化]]、[[酰基化]]或被其他基团取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而后经过[[成环]]、[[水解]]、[[脱羧]]等不同的反应可以制得很多有机化合物，称为[[丙二酸酯合成]]

== 參考文獻 == 
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[[Category: 340 化學總論]]