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視黃醛1 |
視黃醛也稱維生素A醛,是視黃醇氧化後的衍生物,分子式為C20H28O。橙色結晶(從石油醚中析出)。已知有六種立體異構體,其中全反式最穩定,其結構式如概述圖所示。熔點61~64℃。不溶於水,溶於乙醇、氯仿、環己烷、石油醚及油。最初從視網膜中分離取得,後由β-胡蘿蔔素髮生氧化斷裂生成的。其生理效應與視覺有關,一般認為它在光照作用下能引起快速的順式-反式異構化反應。視黃醛是視紫紅質的輔基。視覺細胞內11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素,11-順式視黃醛吸收光後異構為全反式視黃醛,使視紫紅質構象發生變化,啟動了對大腦的神經脈衝,從而形成視覺。視紫紅質在分解和再合成過程中,有一部分視黃醛被消耗,主要靠血液中的維生素A補充。
簡介
維生素A是屬於萜類化合物,根據它所含異戊二烯的單位數它又屬二萜,分子式為C20H32,它的性質與官能團有關,因為含碳甲基(C-CH3)、偕二甲基(C-(CH3)2)和異戊二烯基,即含雙鍵、共軛雙鍵、羥基、活潑氫等,所以可以發生氧化反應、加成反應等。所以在紫外線照射下失去活性,在空氣中被氧化,無旋光異構,mP62~64度,來源於魚肝油。黃醛英文:retinaldehyde。亦稱視黃醛1、維生素A醛,但統稱視黃醛。除全順式化合物外,有5種異構體,其中重要的是11-順式,維生素A是變成這種形式與視蛋白結合。在網膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11-順式視黃醇(新維生素Ab)經酶反應生成的 。視網膜感覺細胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿蔔素經腸道吸收在體內可轉變為視黃醛。視杆和視錐細胞中都含有視黃醛,不過由於與其結合的蛋白質結構不同,對光刺激的反應才有不同。視杆細胞在靜息時視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉變為全反型視黃醛,引起視紫紅質分解,產生視覺。
評價
醛改變溶液的酸鹼度,但對視黃醛的吸收光譜沒有影響。然而視紫紅質光漂白過程的中間產物,在鹼性環境下是淡黃色(吸收峰值在385nm左右),在酸性環境下為深黃色(吸收峰值在440nm左右)。即視色素在漂白過程中的中間產物的顏色隨酸鹼度的不同而不同,是由於視黃醛與視蛋白結合在一起而引起的。視蛋白(相當於酸)具有分辨視黃醛的立體異構體(相當於基質)的特異性,即視蛋白只能在11、順型以及9一順型的視黃醛結合,而不和視黃醛別的立體異構體相結合。視色素只要保持在黑暗狀態下則一直是穩定的,吸收光後才分解成全反視黃醛(相當於產物)與視蛋白(相當於酶)。實驗事實表明,視蛋白與視黃醛相結合而生成視色素時,視蛋白的高級結構發生了變化。例如有人觀察到視紫紅質再生時,在234nm處的吸收率加大,這種光譜上的變化,可能表示視蛋白的高級結構發生了變化。故各種視色素的吸收光譜不同,可能是由於視蛋白的不同以及生色團與視蛋白的相互作用不同而引起綜上所述,當11、順視黃醛和視蛋白結合,各自的立體結構都發生變化,與相應的游離型的視黃醛和視蛋白相比,更不容易受熱、pH、藥物等因素的影響。[1]