開啟主選單

求真百科

水楊酸甲酯

無色油狀液體,具有冬青葉香味。1843年卡沃斯(Cahours)提出冬綠油中的主要成分為水楊酸甲酯。我國1959年生產。本品以水楊酸和甲醇於硫酸催化劑作用下酯化、精製而成。日、瑞士、德、英及匈等國藥典均有收載。《衛生部藥品標準》1989年版收載。

目錄

基本信息

中文學名; 水楊酸甲酯

拉丁學名; Methyl salicylate

別稱; 柳酸甲酯

分子結構

基本信息

中文名稱:水楊酸甲酯

英文名稱:Methyl salicylate

中文別名:鄰羥基苯甲酸甲酯;柳酸甲酯;鄰羥基苯甲酸酯;冬青油;冬綠油

英文別名:2-carbomethoxyphenol; o-hydroxybenzoic acid methyl ester; 2-(methoxycarbonyl)phenol; analgit; anthrapole nd; betula; Betula oil; exagien; flucarmit; gaultheria oil; Linsal; methyl o-hydroxybenzoate; Methyl hydroxybenzoate; Metsal Liniment; oil of wintergreen; Panalgesic; teaberry oil; wintergreen oil; Winter Green Oil; Salicylic Acid Methyl Ester; Methyl-2-Hydroxybenzoate; methyl 2-hydroxybenzoate; 5-isopropyl-2-methyl-phenol

CAS號:119-36-8;8024-54-2

分子式:C8H8O3

分子量:152

物性數據

1. 性狀:無色至淡黃色透明液體,具有如冬青油那樣的香味。

2. 密度(g/mL,20/4ºC):1.181

3. 相對密度(g/mL,25/4ºC):1.5369

4. 熔點(ºC):-8.6

5. 沸點(ºC,101.3KPa):223.3

6. 折射率(18.1ºC):1.53773

7. 折射率(20ºC):1.5369

8. 閃點(ºC):106

9. 燃點(ºC,密閉):101.1

10. 蒸發熱(KJ/mol):46.70

11. 生成熱(KJ/mol):112.63

12. 燃燒熱(KJ/mol,25ºC):3777.3

13. 比熱容(KJ/(kg·K),15~30ºC,定壓):1.64

14. 沸點上升常數:0.057

15. 蒸氣壓(kPa,25ºC):0.015

16. 溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

17. 臨界溫度(ºC):435.85

18. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :252.3

存儲方法

1.鍍鋅鐵桶或玻璃瓶裝。陰涼、乾燥處存放。

2.採用塑料桶或鐵桶內襯塑料包裝,容器必須密封。按有毒危險品規定貯運。

合成方法

1.收集杜鵑花科植物白株木(俗稱冬青)樹的枝葉,採用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。

冬青枝葉切碎浸漬水蒸氣蒸餾水蒸氣↓

油水分離冬青油

精製方法:減壓分餾,收集不含水和酸的中間餾分。

2.將水楊酸加入反應釜中,加入過量的甲醇,攪拌下再加入催化劑硫酸,加熱進行反應。反應完畢後,用水洗至中性。再進行蒸餾,先常壓蒸出甲醇和殘留的水,再減壓蒸餾收集餾分即可。

3.從天然精油中用分餾的方法單離出水楊酸甲酯。

4. 煙草:BU,56;FC,9;FC,18;BU,9, 18。

主要用途

1.該品有限強的類似鹿蹄草的氣味,用作香料時,常作為醫藥製劑中腔藥與塗劑等的賦香劑,在一般香精中,例如檞樹等香料的調合中也有應用,其他如口香糖、漱口水等口中含用藥物也有應用。水楊酸甲酯也用作溶劑和中間體,用於製造殺蟲劑、殺菌劑、香料、塗料、化妝品油墨及纖維助染劑等。水楊酸甲酯與氨水反應生成水楊酰胺,用於解熱止痛藥乙基水楊胺的生產,水楊酰胺本身也是一種解熱鎮痛藥。

水楊酸甲酯經乙酰化可得乙酰水楊酸甲酯(C10H10O4,[580-02-9])。將水楊酸甲酯和乙酐投入反應鍋,攪拌下加入硫酸,反應溫度不超過60℃,約1h,反應畢,將反應物倒入冰水中析出結晶,過濾、水洗、乾燥,即得名乙酰水楊酸甲酯。乙酰水楊酸經環合可製取4-羥基香豆素。水楊酸甲酯作為醫藥用作外用發赤劑。2.常作為醫藥製劑中口腔藥與塗劑等的賦香劑,在一般香精中,例如榭樹等香料的調和中也有應用,其他如口香糖、漱口水等11種含用藥物也有應用。還用作溶劑和醫藥殺蟲劑、殺菌劑等中間體。3.可以應用在金合歡、晚香玉、依蘭、素心蘭等日用香精中,特別適用於牙膏、口腔清潔劑中,在草莓、葡萄、香子蘭等食用香精中也經常使用。在軟飲料中用量為59×10-6,糖果中用量為 840×10-6,口香糖中用量為8400×10-6。

安全信息

風險術語

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。

安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免與皮膚和眼睛接觸。

系統編號

CAS號:119-36-8;8024-54-2

MDL號:MFCD00002214

EINECS號:204-317-7

RTECS號:VO4725000

BRN號:971516

PubChem號:24897111

毒理學數據

對小兒的平均致死量為10mL,成人為30mL。豚鼠經口LD50為0.7g/kg。兔經口LD50為2.8g/kg。嗅覺閾濃度0.0037mg/m3。

大鼠經口LD50:887mg/kg

分子結構數據

1、 摩爾折射率:39.9

2、 摩爾體積(m3/mol):125.7

3、 等張比容(90.2K):327.1

4、 表面張力(dyne/cm):45.7

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.3

2、 氫鍵供體數量:1

3、 氫鍵受體數量:3

4、 可旋轉化學鍵數量:2

5、 互變異構體數量:4

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):46.5

7、 重原子數量:11

8、 表面電荷:0

9、 複雜度:144

10、 同位素原子數量:0

11、 確定原子立構中心數量:0

12、 不確定原子立構中心數量:0

13、 確定化學鍵立構中心數量:0

14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

15、 共價鍵單元數量:1

生態學數據

對皮膚有刺激作用。蒸氣或煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒時引起噁心、嘔吐、酸中毒症、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。

=性質與穩定性

1.化學性質:與水一起煮沸時部分水解游離出水楊酸,使氯化鐵呈紫色。露置空氣中易變色。為冬青油的主要成分。遇鐵會變成深褐色。

2.本品毒性較高。大鼠經口LD50為887mg/kg。成人口服致死最低量為170mg/kg。咽下本品會嚴重損傷腸胃。生產設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。

4. 天然存在於冬青油、依蘭依蘭油、金合歡油等精油中,以及櫻桃、蘋果等水果的果汁中。

5. 吞服相對少量的就可引起嚴重的危害和死亡。

6. 置露空氣易變色。 [1]

參考文獻

  1. 水楊酸甲酯,健康網 , 2018-08-19