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→來往於中國和日治台灣之間(1902年-1914年)
1908年（30歲），連橫舉家遷到[[台中]]，任職於台中發行的《[[台灣新聞]]》漢文部。同年，連橫開始撰寫《台灣通史》。
1909年（31歲），連橫與友人 [[ 林癡仙 ]] 、[[賴紹堯]]、[[林幼春]]等人創[[櫟社]]，以道德文章相切磋<ref name="連震東1962a"/><ref name="連震東1962b">連橫 (1962年). "〈連雅堂先生年表〉". 《台灣通史》. 台北: 台灣銀行經濟研究室. pp. 頁1059–63.</ref>。（註：依據 [[ 傅錫祺 ]][[ 櫟社 ]] 沿革誌略， [[ 櫟社 ]] 係於1902年由霧峰[[林癡仙]]（俊堂）、[[林南強]]（幼春）、燕霧大莊[[賴悔之]]（紹堯）三子始結詩社，名之曰「櫟」，連橫係1911年初加盟為[[櫟社]]社友<ref>傅錫祺 櫟社沿革誌略</ref>；1930年連橫3月2日之《[[鴉片有益論]]》引發[[林獻堂]]等人大怒，4月2日，櫟社總會不以《鴉片有益論》破門，而以「十六回開會未出席」，技巧性地把連橫退社<ref>[[林獻堂]]《灌園先生日記》</ref>。
連橫34歲時（1912年），經由[[日本]]再度赴[[中國]]旅遊，先抵達[[上海]]，與女弟子[[王香禪]]見面<ref name="臺灣人物叢譚">{{cite book |author=陳運棟|title=〈談藝旦王罔市到詩人王香嬋〉，《臺灣人物叢譚》|date=1978|publisher=七燈出版社|location=台灣|language=zh-tw|isbn=}}</ref>，再遊[[南京]]、[[杭州]]等地。