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建安五年（200年）正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得无法忍受。二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退[6] 。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑（文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀），顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤[7] 。

袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙<ref>[http://www.guoxuedashi.com/a/5g/129716z.html 《三国志 裴松之注》：八月，绍连营稍前，依沙塠为屯，东西数十里。公亦分营与相当，合战不利。]，国学大师</ref>。九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守[9] 。

曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵（两列阵），加强护卫，防止袁军袭击；另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难[10] 。

期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁击破[11] 。江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀[12] 。

十月，袁绍又派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送，屯积在袁军大营以北约20公里的故市（河南延津县内）、乌巢（今河南延津东南）。恰在这时，袁绍谋士许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。曹操立即付诸实行，留曹洪、荀攸守营垒，亲自率领步骑五千，冒用袁军旗号，人衔枚马缚口，各带柴草一束，利用夜暗走小路偷袭乌巢。到达后立即围攻放火。袁绍获知曹操袭击乌巢後，一方面派轻骑救援，另一方面命令张郃、高览率重兵猛攻曹军大营。可曹营坚固，攻打不下。当曹军急攻乌巢淳于琼营时，袁绍增援的部队已经迫近。曹操励士死战，大破袁军，杀淳于琼等，并将其粮草全数烧毁。张郃、高览闻得乌巢被破，于是投降曹操，导致了军心动摇，内部分裂，大军崩溃[13] 。袁绍仓惶带八百骑兵退回河北，曹军先后歼灭和坑杀袁军七万余人，也有说是八万人[14] 。

作为曹魏大臣的刘放评价：“以二袁之强，守则淮南冰消，战则官渡大败；乘胜席卷，将清河朔，威刑既合，大势以见。”[15]

曹魏文人缪袭曾作《克官渡》，言曹公与袁绍战，破之于官渡也。曰：“克绍官渡，由白马。僵尸流血，被原野。贼众如犬羊，王师尚寡。沙醿傍，风飞扬。转战不利，士卒伤。今日不胜，后何望！土山地道，不可当。卒胜大捷，震冀方。屠城破邑，神武遂章。”[16]

北魏时期的大臣卢渊评价：“昔魏武以弊卒一万破袁绍，谢玄以步兵三千摧苻秦，胜负之变，决于须臾，不在众寡也。”[17]

宋朝理学家范浚认为官渡之战是以奇取胜，“曹操与袁绍相持官度百余日，操顺而绍逆，故操军虽不敌而不为寡，然卒所以胜绍者奇也。绍遣淳于琼等将兵万余人，北迎粮运，操自将夜往，攻破琼等，悉斩之，此曹操之用奇也。” [18]

清代学者赵翼评价：“官渡之战，袁绍兵十馀万，曹操兵仅十分之一，击破之。”[19]

民国史学家吕思勉评价：“淳于琼等既破，张郃复降，据《三国志》说：袁绍的兵就此大馈，这大约因袁绍的兵驻扎日久，锐气已挫，军心又不甚安宁，遂至一败而不可收拾。曹操攻淳于琼，固然有胆气，也只是孤注一掷之举，其能耐，倒还是在历久坚守、能挫袁军的锐气上见得。军事的成败，固然决于最后五分钟，也要能够支持到最后5分钟，才有决胜的资格哩。”[20]

民国小说家蔡东藩在《后汉演义》中评价：“曹操处处能用谏，袁绍处处是愎谏，即此已见袁曹之兴亡，不待战而始决耳！况粮饷为行军之根本，军若无粮，败可立待。袁绍一失之韩猛，再失之于淳于琼，用人不明，贤否倒置，是尚能与操争胜乎？刘备能知绍之必败，其智识远出绍上；操亦目备为英雄，故绍败而不急追，反于势孤力弱之刘备，却郑重视之，蹙之于汝南之间，使备不得息肩。操之窘备，亦甚矣哉！彼袁绍既自误其身，复遗误其子，身死以后，两子相争，卒致覆祚，以坐跨幽冀之袁本初，反不若奔走南北之刘玄德，善败下亡，卒能创业垂基，与曹氏抗衡终古也！”[21]