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1964年，奥布赖恩被[[林登·B·约翰逊]]任命为总统竞选阵营主管。1968年，奥布赖恩担任[[休伯特·汉弗莱]]的总统竞选阵营主管。同年，奥布赖恩还受[[霍华德·休斯]]的邀请在[[华盛顿特区]]做公共政策游说者。
1968年和1970年，奥布赖恩两次被民主党全国大会选举为主席。1972年，奥布赖恩在[[水门大厦]]的主席办公室被秘密安装窃听器，引发了 著 着 名的“[[水门事件]]”。
[[1972年美国总统选举]]中，奥布赖恩是民主党候选人[[乔治·麦戈文]]的首席顾问。在副总统候选人[[托马斯·伊格尔顿]]被证实患有严重疾病后，奥布赖恩一度成为最热门的替代者，但最后麦戈文还是选定了[[萨金特·施赖弗]]。
1948年，众议员[[福斯特·弗科洛]]邀请奥布赖恩担任行政助理，成为其第一份政府工作。1960年，当选总统[[约翰·F·肯尼迪]]命奥布赖恩帮助其延揽新政府成员。1961年，总统肯尼迪任命奥布赖恩担任总统与国会联系的特别助理。
[[肯尼迪遇刺 案桉|肯尼迪遇刺]]后，奥布赖恩继续留在[[白宫]]，担任继任总统[[林登·B·约翰逊]]与国会联系的特别助理。1965年，奥布赖恩被任命为[[美国邮政部长]]直至1968年。
== NBA总裁 ==