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1997年，年僅十三歲的她，由於父親生意失敗，父母離異，母親背上沉重債務。加之楊丞琳從小既有歌星夢，在同學和老師的鼓勵下，她開始訂下目標，為進入演藝圈奮鬥不懈。其中參加各種電視選秀節目和比賽。但幾乎屢戰屢敗，在評委眼裡，她只是個帶著牙套、未發育成熟的小孩子，最慘的是參加一美少女選拔，冠軍有幾萬票，而楊丞琳則只有四百多票，其中兩百票還是媽媽投的。這讓楊丞琳的信心大受影響，她的歌星夢亦似乎變得更加維艱，一切都不符合她的理想。就在一個多禮拜後，楊丞琳參加了“健康美少女”的選拔，並晉級決賽。而當時還戴著牙套的楊丞琳擔心會有評審不喜歡其造型，在決賽進行的前一晚，堅持要牙醫拆除她的牙套，結果她在比賽中意外得到前六名。而其成績最突出的是在由[[吳宗憲]]主持的“超級新人王”，她獲得月度冠軍。

===初試啼音不順遂===

1999年，楊丞琳與經紀公司簽約，正式往做一位藝人的目標進發，經紀公司安排六位優勝者進行錄音，而且還指定要唱[[范曉萱]]的《眼淚》，並把錄音過程錄下來，由專業音樂人來評價她們的表現，本來楊丞琳對自己的歌聲還是充滿信心的，但令她沒想到的是音樂人對她的評價極差，其中一句“我一定不會給你出唱片的”更令年紀小小的楊丞琳受到更沉重的打擊。

===2000年－2002年：博德曼BMG唱片===

2000年加入4 in Love組合而出道，4 in Love是BMG公司打造的全球第一支3D美少女虛擬團體，可愛型的Rainie與陽光型的Sunnie、夢幻型的Windie和沉穩型的Cloudie共四位美少女，音樂走向以略帶未來感的柔美抒情歌曲為主，另外也有結合搖滾與電子節拍的動感歌曲，幕後代唱的四人年齡皆在16歲到19歲之間，聲音稚嫩甜美、青春洋溢，目前已解散。4 in Love組合發行過二張專輯《Fall in love》與《誰怕誰》。代表作為《一千零一個願望》《命中注定》，也曾是流行樂壇當紅的女子組合。