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1917年10月21日生干美国南卡罗来纳州的奇罗市，原名约翰·博克斯·吉莱斯皮。吉莱斯皮幼年时就学会了演唱奏长号，12岁转学演奏小号。在摇摆乐大师罗伊。埃尔德里奇的鼓励和影响下，吉莱斯皮在费城加入了弗兰基·菲尔法克斯的乐队。一年后又加盟卡伯·卡罗惟的管弦乐队。1939—1941年，他一直是这支乐队的主要成员。

50年代，当风行时尚的爵士乐宣告结束时，吉莱斯皮不得已解散了他具有始创意义的大乐队。1956年，美国国务院授权吉莱斯皮组建一支大乐队，旨正参加海外巡回演出，宣传美国文化。当1958年这支大乐队解散后，他又再次拿起指挥棒指挥小型乐队。