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1999年开始学习相声表演。2004年正式与[[李菁]]合作演出。在“2005年北京相声小品大赛”中与李菁合作凭借《[[我要幸福]]》获得相声专业组一等奖。2006年，表演对口相声《[[卖布头]]》 <ref>[http://news.cri.cn/gb/32464/2009/12/08/4465s2698286_1.htm?f_ww=1 特邀助演——何云伟，李菁],国际在线综合网，2009-12-08</ref> ，与李菁合作。2007年，参加德云社2007春节赴津演出，表演相声《[[大上寿]]》，与[[谢天顺]]合作。2008年4月18日，参加天津八一礼 堂2008年4月18日 堂 演出 <ref>[http://news.cri.cn/gb/32464/2011/01/12/2385s3121139.htm?f_ww=1 何云伟李菁全球巡演北京站18日启动 曹云金助阵],国际在线综合网，2011-01-12</ref> 。2010年8月6日宣布退出德云社 <ref>[http://ent.sina.com.cn/s/m/2010-08-06/04353042095.shtml?f_ww=1 何云伟李菁新浪博客发声明称退出德云社], 新浪娱乐，2010年08月06日</ref> 。2011年，参加中央电视台春节联欢晚会，与李菁合作表演相声《[[独家录制]]》 <ref>[http://yule.sohu.com/20110202/n279203897.shtml?f_ww=1 图：2011央视春晚 何云伟李菁相声《独家录制》], 搜狐娱乐，2011年02月02日</ref> 。2013年，参演话剧《[[春节联欢晚饭]]》。2014年，参演相声评剧《[[杨三姐]]》，反串饰演杨母 <ref>[http://yule.sohu.com/20141120/n406204572.shtml?f_ww=1 相声评剧《杨三姐》保利将演 何云伟反串杨母], 搜狐娱乐，2014-11-20</ref> 。2015年，参演舞台喜剧《[[我不是保镖]]》。2016年，参加陕西卫视公路生存挑战真人秀《丝绸之路万里行》第二季；同年，主演网络古装喜剧《浒门客栈》 <ref>[http://ent.163.com/16/1108/23/C5CRUFCP00038793.html?f_ww=1 何云伟来演网络喜剧《浒门客栈》扮嘴贱掌柜],网易娱乐，2016-11-08</ref> ，饰演精明掌柜武太郎；在电影《[[铁道飞虎]]》中饰演算命大师 。2017年11月，参演电影《老公去哪了》。2019年1月27日，参演的电视剧《温暖的村庄》播出。2月5日，参加2019北京卫视春晚。4月，参演的电影《老妖俏佳人》杀青 。