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他在演技方面開始受到矚目，始於1988年出演由王家衛導演所執導的香港電影《 [[ 旺角卡門 ]] 》，該片是王家衛個人所執導的第一部作品，影片上映後獲得成功，他與王家衛、[[劉德華]]、張曼玉、張叔平、劉偉強等日後華語影壇的著名電影人均憑藉此片一鳴驚人，該片在票房及藝術方面均獲得成功，是香港電影1980年代的經典電影之一。戲中他飾演一位不學無術而又自以為是的古惑仔，人物個性極其鮮明，演技獲得電影業內人士一致好評，更以此角色在香港電影的黃金年代摘下第8屆香港電影金像獎的最佳男配角獎，當時他年僅27歲；從影僅僅四年即獲得業內的一致認可；被認為是香港影壇的未來巨星。

在取得金像獎後，張學友在其電影演員的生涯中一帆風順。在進入1990年代後；他成為王家衛的御用演員之一；並且得到多位香港名導演的垂青。他於1990年出演徐克導演的《笑傲江湖》，在片中飾演東廠走狗歐陽全一角，該角色受到專業人士和觀眾的認可，並在當年他憑藉此角色斬獲臺灣電影金馬獎的最佳男配角獎。同一時間，他亦演出了由吳宇森導演的電影《喋血街頭》，電影當中的角色「輝仔」是吳宇森專程為他量身打造的。他在片中與梁朝偉搭檔並配合默契，雖然當時本片在[[香港]]票房不甚理想，但其後在多個國家上映反應良好，尤其在[[美國]]，在贏得票房的同時更被許多影迷封為吳宇森的經典電影之一，張學友更是憑藉其在此角色上面精湛的發揮從而獲得1991年香港電影金像獎提名角逐最佳男主角，不過敗於[[張國榮]]的《阿飛正傳》。在當界金像獎頒獎典禮中，他亦憑藉《[[笑傲江湖]]》以及《倩女幽魂II人間道》被提名角逐最佳男配角獎，成為金像獎歷史上同界入圍提名最佳男主角和男配角最多的演員之一。1992年，他出演由邱禮濤及黃泰來執導的電影《明月照尖東》中太子一角，該角色當時受到觀眾歡迎，成為張學友擔當第一男主角後第一部香港票房近千萬的電影。1993年，張學友演出由王家衛執導的《[[東邪西毒]]》，並隨後出演由該片改變而成的喜劇賀歲電影《 [[ 東成西就 ]] 》，與梁朝偉、張國榮等其他七名巨星合作並獲得成功，他的角色洪七至今仍舊被影評人及影迷所津津樂道。同年，因為1992年的電影《明月照尖東》獲得成功，電影公司順勢推出續作《 [[ 太子傳說 ]] 》，自這個時期因為演技的日益成熟及在電影行業的影響力的加深；他的票房號召力逐漸顯現，在其大部份的電影中開始擔當片中的第一男主角。同期的主要作品有劉偉強與王晶合作的臥底題材電影《雙面梟雄》，憑藉在該片中所飾演的角色「黐線力」，張學友再次亦是1990年代最後一次獲得香港電影金像獎的最佳男主角提名，惟最後敗於梁朝偉的《重慶森林》。

2021年4月16日，张学友获颁授 [[ 香港 ]] 演艺学院荣誉博士。5月6日，发布合唱单曲《[[如果心里是爱]]》。8月5日，发行合唱单曲《日出时让街灯安睡》。

1988年2月，与周润发、郑裕玲合作主演喜剧片《八星报喜》，在片中饰演单纯害羞的漫画家方剑笙；7月28日，参演的警匪片《 [[ 特警屠龙 ]] 》在香港上映 [104] ；12月8日，与张敏搭档主演的喜剧片《[[最佳女婿]]》上映 ；同年，张学友尝试改变戏路，在黑帮片《旺角卡门》中饰演不学无术而又自以为的“烂仔”乌蝇 ，并凭借该片获得第8届香港电影金像奖最佳男配角奖 。

1991年1月19日，与 [[ 李丽珍 ]] 、 [[ 莫少聪 ]] 合作主演的剧情片《 [[ 马路英雄 ]] 》上映；2月，与 [[ 张曼玉 ]] 、 [[ 沈殿霞 ]] 联袂主演喜剧片《富贵吉祥》；7月，在奇幻动作片《倩女幽魂Ⅲ：道道道》中饰演为人义气的燕赤霞 ；8月，在动作片《[[黄飞鸿之壮志凌云]]》中饰演 [[ 黄飞鸿 ]] 的徒弟牙擦苏，并凭借该片获得第11届香港电影金像奖最佳男配角提名 ；9月5日，在枪战片《子弹出租》中饰演在权利争斗中挣扎与沉浮的黑社会杀手阿汕，并演唱电影插曲《复活》 ；同年，与石天、 [[ 梁家辉 ]] 共同主演动作片《[[财叔之横扫千军]]》。