變更
→执教生涯
=== 公牛时期 ===
[[File:500fd9f9d72a6059a5d418192c34349b023bbae9.jpg|缩略图|杰克逊与乔丹]]
1987年，杰克逊来到 [[芝加哥公牛| 芝加哥公牛队 ]] ，作为助理教练辅佐 [[ 道格·科林斯 ]] ，并在1989年正式转正。那一年，杰克逊把三角进攻战术移植到了公牛队，并且在 [[ 迈克尔·乔丹 ]] 与 [[ 斯科蒂·皮蓬 ]] 的帮助下获得了巨大的成功。1990-1993年，杰克逊率领公牛完成三连冠。1993赛季结束后，乔丹宣布退役。经过两年的沉寂，1995年，乔丹宣布复出，重返公牛队。1996-1998年，杰克逊再次率队取得三连冠，并在1996年得到年度最佳教练奖，当年他带领芝加哥公牛队取得72胜10负。<br>
尽管在公牛队取得了成功，杰克逊与公牛队总经理杰里·克劳斯间的关系却越发紧张。1998年，杰克逊离开了球队。至1998年离任之前，杰克逊每个赛季都率领公牛进入了季后赛，并且两度完成三连冠的霸业。这也是自1959-1966年波士顿凯尔特人队后首次有NBA球队获得3连冠。<br>
=== 湖人时期 ===
[[File:Bd3eb13533fa828b33ffa77af11f4134960a5a4e.jpg|缩略图|杰克逊与奥尼尔和科比]]
休息了一年之后，1999年，杰克逊接管了 [[洛杉矶湖人| 洛杉矶湖人队 ]] 。在洛杉矶执教的第一年，湖人队取得了67胜15负的成绩，排在西部首位。在分区决赛里，他们通过艰苦的7场大战淘汰了波特兰开拓者队，随后在总决赛击败了印第安纳步行者队，夺得了2000年NBA总冠军。<br>
在“OK组合” [[ 科比·布莱恩特 ]] 和 [[ 沙奎尔·奥尼尔 ]] 、角色球员 [[ 格伦·莱斯 ]] ， [[ 德里克·费舍尔 ]] ， [[ 罗伯特·霍里 ]] 等人的支持下，杰克逊又分别于2001和2002年带领湖人队夺冠，同时收获了执教生涯第3个3连冠。 2003年季后赛，湖人在第二轮输给了当年的总冠军圣安东尼奥马刺队。之后杰克逊频繁与[[布莱恩特]]爆发冲突。尽管在杰克逊的“三角进攻”体系里保持着高效，布莱恩特对杰克逊的执教方式却有着个人的厌恶，并在后来称之为“讨厌”。在比赛里，科比经常无视进攻战术，尝试着自己的单打，这触怒了杰克逊。科比屡次挑战杰克逊的耐心，以至于“禅师”提出了交易科比的请求，不过湖人队管理层拒绝了要求。<br>
[[File:34fae6cd7b899e51559f881746a7d933c8950d9b.jpg|缩略图|湖人F4]]
2003-04赛季开赛前，湖人队签下了老球星 [[ 卡尔·马龙 ]] 和 [[ 加里·佩顿 ]] ，组成湖人“F4”。但从训练营的第一天开始，湖人队就被乱七八糟的事情所困扰。科比性侵案、奥尼尔与科比间日益紧张的关系、杰克逊和科比之间不断重复的争论都影响着球队。尽管一片混乱，但是湖人队仍然进入了总决赛，然而他们在决赛中以1-4不敌底特律活塞队。之后湖人队宣布杰克逊将不再担任湖人队主教练。奥尼尔也被交易到了热火。 <br>
在失去了杰克逊和奥尼尔后，湖人队被迫成为了快节奏球队。尽管球队在前半个赛季里取得了一些成绩，但是科比·布莱恩特与拉玛尔·奥多姆的伤病使得队退出了季后赛竞争，2004-05赛季仅取得34胜48负，11年内首次未能打进季后赛。2005年6月15日，湖人队重新请回了杰克逊。<br>