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2004/05赛季联赛杯决赛，德罗巴加时中首先打破僵局最终率领球队3比2力克利物浦夺得穆里尼奥执教时期首个冠军称号。
[[File:迪迪埃4.jpg|缩略图|缩略图|右|[https://pic.baike.soso.com/ugc/baikepic2/0/ori-20160314183011-589115303.jpg/800 原图链接][https://pic.baike.soso.com/ugc/baikepic2/0/ori-20160314183011-589115303.jpg/800 图片来源于呢图网]]]
2005/06赛季，德罗巴在英超中出场29次攻入10粒入球，帮助切尔西队取得了蝉联了英超冠军。
2008/09赛季足总杯决赛，萨哈开赛仅1分钟进球，但随后德罗巴将比分扳平，兰帕德打入反超进球最终2比1逆转埃弗顿个人第2次夺得足总杯。
[[File:迪迪埃5.jpg|缩略图|左|[https://pic.baike.soso.com/ugc/baikepic2/0/20160916025555-1900216953.jpg/800 原图链接][https://pic.baike.soso.com/ugc/baikepic2/0/20160916025555-1900216953.jpg/800 图片来源于呢图网]]]
2009/10赛季足总杯决赛，德罗巴下半场打入全场唯一进球最终1比0力克朴茨茅斯第三次夺得足总杯冠军。