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2016年2月16日薛之谦以固定嘉宾加盟综艺节目《[[谁是大歌神]]》。 2016年3月薛之谦在酷音乐亚洲盛典颁奖典礼上斩获二个大奖，歌曲《演员》1年播放量目前为止高达将近4亿，并凭借《演员》，《一半》等歌曲获得多个奖项。 5月17日发行全新EP《初学者》，6月1日MV上线，这首歌是薛之谦独自包揽词曲，此次再度与金曲奖最佳音乐录像带奖得主[[黄中平]]导演合作拍MV。 6月4日，薛之谦固定加盟大型真人秀《[[挑战者联盟]]》。 6月7日，薛之谦发行亲自作词作曲的《[[刚刚好]]》。 6月17日，薛之谦《初学者》专辑的第二波伤情主打歌《刚刚好》MV正式首发 ，他卸下段子手的华丽戏服，还原了一个男人面临分手时候的勇敢与不舍，让人听了心生感动。6月24日，推出个人原创单曲《我好像在哪见过你》，同时也是魔幻动画片《精灵王座》的主题曲；6月30日，参加中韩偶像互动音乐节目《[[作战吧偶像]]》 ；7月2日，参加[[湖南卫视]]音乐节目《中国新声代第四季》 ；7月17日晚，在[[北京]]举办《初学者》免费首唱会。7月18日新专辑《初学者》全网正式上线，实体专辑将制作CD碟及限量版，黑胶两个版本，于8月初开售 。9月12日，薛之谦携手[[黄龄]]献唱由导演[[冯小刚]]执导的电影《我不是潘金莲》的推广曲。 9月15日，薛之谦担任《中国新歌声》第五战队队长强势踢馆《中国新歌声》。10月19日，薛之谦获得第十六届全球华语歌曲排行榜最受欢迎男歌手、五大最受欢迎男歌手奖、上海地区杰出歌手奖及最受欢迎创作歌手奖，而歌曲《初学者》则获得年度二十大金曲奖 ；11月9日，音乐爱情题材电影《音乐江湖》上映，他在片中饰演性格内向、对音乐执着的学生陈浩，并配唱主题曲《我们爱过就好》 ；28日，推出单曲《 [[ 火星人来过 ]] 》》 ；12月10日，歌曲《初学者》再次获得音乐先锋榜年度最佳原创歌曲奖；18日，加盟户外明星挑战类真人秀节目《我们的挑战》。

2017年3月，薛之谦作为唤醒师身份加盟原创音乐节目《[[金曲捞]]》 ；3月17日，发行单曲《[[高尚]]》；4月1日，其零片酬出演的喜剧电影《有完没完》上映，他在片中饰演痴情轻生男和平 ；随后，他还与[[杨幂]]、[[华晨宇]]一起担任首席星推官，参与偶像养成类娱乐选秀节目《明日之子》。4月[[File:薛之谦2.jpg|缩略图|右|[http://n.sinaimg.cn/sinacn09/573/w1784h1189/20180420/5354-fzihneq3533561.jpg 原图链接] [http://k.sina.com.cn/article_2315001614_89fc1f0e001005paz.html 来自新浪看点 ]]]22日，“我好像在哪见过你”全国巡回演唱会首站在大连开启 。5月7日，薛之谦获得第7届全球流行音乐年度盛典年度最佳男歌手，专辑《初学者》亦获得年度最受欢迎专辑奖，而专辑同名歌曲《初学者》则获得年度二十大金曲。6月11日，在上海举行演唱会，并完成对前妻承诺的10年后会开演唱会的承诺，为其弹唱《[[安河桥]]》。6月20日，以歌手的蜡像造型成为上海杜莎夫人蜡像馆首位进驻杜莎音乐梦工厂的艺人 ；随后，他还获得MusicRadio榜中国TOP排行榜内地最佳男歌手。7月9日，与TFBOYS共同主演的青春励志成长校园剧《[[我们的少年时代]]》首播，薛之谦在剧中饰演废柴教师陶西 。7月19日，获得亚洲金曲大赏年度内地最佳男歌手和现场人气王两个奖项。11月28日，薛之谦新专辑《渡The Crossing》举行发布会，薛之谦本人也终于借此强势回归，并迅速登顶微博热首榜第一。据悉，此专辑音乐人阵容除了薛之谦贡献了多首词曲佳作之外，还囊括了诸位一线音乐人前来打造。专辑文案写着：无论是华丽宁静的《渡》、都市寓言《骆驼》，抑或薛情歌如《我害怕》、《像风一样》、《 [[ 别 ]] 》，都力求做到精致入微！