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重氮盐

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 | style="background: #66CCFFFF2400" align= center| '''<big> 重氮盐游戏</big> '''|-|<center><img src=https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Fview-cache.book118.com%2Fview3%2FM01%2F0C%2F33%2FwKh2BV0F-3OAEaPnAAF1QaE5OJY026.png&refer=http%3A%2F%2Fview-cache.book118.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=auto?sec=1662591943&t=21cc0a1773cf7b94962db181c24453dc width="300"></center><small>[https://image.baidu.com/search/index?ct=201326592&tn=baiduimage&word=%E9%87%8D%E6%B0%AE%E7%9B%90&pn=8&spn=0&ie=utf-8&oe=utf-8&cl=2&lm=-1&fr=&se=&sme=&cs=3866825680%2C3390171642&os=2922865605%2C857422202&objurl=https%3A%2F%2Fgimg2.baidu.com%2Fimage_search%2Fsrc%3Dhttp%3A%2F%2Fview-cache.book118.com%2Fview3%2FM01%2F0C%2F33%2FwKh2BV0F-3OAEaPnAAF1QaE5OJY026.png%26refer%3Dhttp%3A%2F%2Fview-cache.book118.com%26app%3D2002%26size%3Df9999%2C10000%26q%3Da80%26n%3D0%26g%3D0n%26fmt%3Dauto%3Fsec%3D1662591943%26t%3D21cc0a1773cf7b94962db181c24453dc&di=7108135681980891137&tt=1&is=0%2C0&adpicid=0&gsm=3c&dyTabStr=MCwzLDgsNCw1LDYsMSwyLDcsOQ%3D%3D 来自 呢图网 的图片]</small>
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|-中文名称;重氮盐
| align= light|概念;含有重氮基的盐类
特点;不稳定,易爆炸
|}
'''重氮盐'''指含有重氮基(-N+≡N)的盐类。 [[ 干燥 ]] 的重氮盐不稳定,受热或震动易爆炸,但是也有例外,也就是所谓的稳定重氮盐,例如氟硼酸重氮盐,吡唑重氮内盐以及三蝶烯重氮盐。重氮盐一般用芳香胺经重氮化制得。反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸(过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联,生成偶氮化合物)中,再加入适量 [[ 亚硝酸钠溶液 ]] (整个反应过程需控制在0~5℃),用碘化钾淀粉试纸检验 [[ 亚硝酸钠 ]] 是否过量(不足需补加,过量加尿素破坏)。脂肪胺的重氮盐极不稳定,在生成的过程中就会分解,生成醇(分解过程中经过碳正离子,会有重排现象)。<ref>[ ], , --</ref>
==简介==
C6H5N2+Cl-+KI---------->C6H5I+N2↑+KCl
在碱性环境中,重氮盐与酚、芳香胺发生偶联,生成偶氮 [[ 化合物 ]] ,这是制取偶氮化合物的重要方法。偶联一般在对位发生,对位被占则在邻位偶联,邻对位都被占则不发生偶联。
==合成==
重氮盐一般由芳香胺(如苯胺)与亚硝酸钠或 [[ 亚硝酸 ]] 在低温及过量无机酸存在下发生重氮化反应制取。氟硼酸重氮盐在室温下稳定,可以分离出来,但一般的重氮盐在5°C以上是不稳定的,容易放出氮气而分解,因此通常不将它分离出来,而是直接进行下一步的反应。 溶于水,不溶于乙醚。
==反应==
重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应,产物常用作偶氮染料。
重氮盐芳环上的亲核芳香取代反应:重氮基被其他官能团(卤素、氰基、羟基、氢、硝基、磺酸基等)取代。此类型的反应包括Sandmeyer反应(生成溴代和氯代芳烃)、Gattermann反应、Gomberg-Bachmann反应(生成联苯衍生物)、Schiemann反应(生成氟代芳烃)、Craig合成(2-氨基吡啶与亚硝酸钠、氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶)。 Meerwein芳基化反应:重氮盐与缺 [[ 电子 ]] 烯烃发生偶联 [[ 反应 ]]
Bamberger三嗪合成和Widman-Stoermer合成:重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环。
水解生成醇或酚。
用次磷酸、 [[ 乙醇 ]] 、四氢呋喃、硼氢化钠、三丁基锡、三乙基硅在不同介质还原,重氮基被氢取代,放出 [[ 氮气 ]] 。重氮化反应与该反应常用于向芳环引入氨基,借助其定位效应,达到目的后再将该导向基除去。
== 参考来源 ==
<center>
{{#iDisplay:o0511opq077|480|270|qq}}
<center>金属催化偶联反应</center>
</center>
== 参考资料 ==
{{reflist}} [[Category: 340 化學總論 ]]
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