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*1959年，中音萨克斯风手Cannonball Adderley的加入，使整个乐团达到最佳状况。“Kind Of Blue”专辑便将爵士乐从和弦的架构中解放出来。
*1947年认识了编曲家Gil Evans，并与Evans乐团的乐手组成乐团。经典名曲：包括“Miles Ahead”、“Porgy And Bess”，及“Sketches Of Spain”。“Milestones”是首度以十九人弦乐编制为基底所编写的作品。
*1964年，[[披頭四樂 隊團]] (The Beatles) 风潮袭卷全球，他创造出Jazz-Rock，后来被称为Fusion（融合爵士），也因此吸引了许多摇滚乐迷加入爵士乐市场。
*1975年，在一连串汽车意外、嗑药等问题缠身的情况下宣布退休。
六年后，他推出“The Man With The Horn”这张专辑。发行“You're Under Arrest”的专辑，甚且演奏Cyndi Lauper的「Time After Time」、Michael Jackson的「Human Nature」等流行曲目。