<p style="text-indent:2em;">1999年，杨丞琳与经纪公司BMG博德曼公司签约。

<p style="text-indent:2em;">2000年，公司安排六位艺人进行录音，而且还指定要唱范晓萱的歌曲《眼泪》，由专业音乐人来评价她们的表现；最后杨丞琳与留下来的其他三位成员黄小柔、冷嘉琳、张棋惠组成了“4 in love”组合。[1]11月，组合“4 in love”推出了首张同名专辑《Fall in love》，代表杨丞琳向音乐生涯踏入了第一步。

<p style="text-indent:2em;">2003年，组合“4 in love”因遇到“台湾921大地震”而解散。4 in love 解散之后，杨丞琳转换了经纪公司，签约天熹娱乐，并在公司的安排下与唱片公司“Sony BMG”签约，同时开始参加音乐工作和戏剧演出，向全能艺人的方向进发。