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二十岁时,陶渊明开始了他的游宦生涯,以谋生路。《饮酒》其十:“在昔曾远游,直至东海隅。道路迥且长,风波阻中途。此行谁使然?似为饥所驱。倾身营一饱,少许便有馀。恐此非名计,息驾归闲居”即是回忆他的游宦生涯。在此阶段他为生活所迫出任的低级官吏详情已不可考。在短暂的居家生活后,二十九岁时,他出任江州祭酒(此官职具体负责事务尚待考),不久便不堪吏职,辞官归家。不久,州里又召他做主簿,他辞却了此事,依旧在家闲居。
义熙元年(公元405年)三月,陶渊明为建威将军刘敬宣参军,经钱溪使都,有《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗云:“晨夕看山川,事事悉如昔”,“眷彼品物存,义风都未隔”,“园田日梦想,安得久离析”,动荡于仕与耕之间已有十余年,他已厌倦了也看透了官宦生活。
元嘉元年(公元424年),颜延之为始安太守,与陶渊明结交,有轶事颜公付酒钱。