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2016年10月17日，在鄞州举行的一场挑战赛中，吴易昺以6-7、7-6、6-4战胜韩国选手权纯雨，这是吴易昺在ATP125K挑战赛正赛中取得的首场胜利[5] 。11月27日，在中国网球大奖赛决赛中，年仅17岁吴易昺仅耗时50分钟就以6-2、6-1击败了三届赛会男单冠军张择，捧起了2016中国网球大奖赛的男单冠军奖杯，笑纳了9万元的冠军奖金[1] 。12月12日，在国际青少年网球锦标赛A级橘子碗U18岁组的比赛，吴易昺以3-6、1-6不敌头号种子塞尔维亚选手凯曼诺维奇，遗憾收获亚军，但是他已经成为了第一个在橘子碗U18岁组闯入决赛的中国男孩，并且在即将公布的青少年世界排名中，成功闯进前五，取得了中国大陆青少年男子选手的历史最高排名[7] 。

2017年1月27日，在澳网青少年组男单半决赛中，吴易昺在决胜盘尽管挽救两个赛点，但最终还是4-6、6-3、2-6不敌赛会4号种子、以色列左手将奥列尔，无缘决赛[8] 。3月4日，在云南安宁进行的ITF15K希望赛中，持外卡出战的吴易昺连克强敌，在决赛以6-4、7-66战胜头号种子佩特洛维奇，斩获网球职业赛首冠。7月14日，在温网青少年组男单1/4决赛中，吴易昺以2-6、4-6不敌西班牙球手大卫·多维奇，无缘半决赛。8月，在ATP成都挑战赛男单1/4决赛中，吴易昺以6-3、6-1完胜日本球员高桥悠介，生涯首进挑战赛男单四强。最终在半决赛吴易昺三盘不敌卢彦勋，无缘生涯首个挑战赛决赛；在第十三届全运会中，吴易昺获得网球男子单打铜牌、团体银牌[12] 。

2017年9月10日，在美网青少年组男双决赛中，海峡组合吴易昺/许育修化解赛点以6-4、5-7、11-9险胜日本组合堀江亨/清水悠太，夺得冠军[13]。9月11日，在美网青少年男单决赛中，吴易昺以6-4、6-4击败赛会头号种子阿根廷选手盖勒，包揽青少年组男单、男双冠军，成为首位夺得大满贯青少组男单冠军的中国内地球员、第二位美网青少年双冠王。9月17日，在ATP上海挑战赛决赛中，吴易昺在抢七先下一盘的情况下，对手卢彦勋在第二盘宣布因伤退赛。年仅17岁11个月的他也成为亚洲最年轻的挑战赛冠军获得者[14] 。9月25日，在ATP250成都公开赛中，持外卡出战的吴易昺完成了ATP巡回赛正赛首秀，最终以6-1、66-7、2-6不敌蒂亚戈·蒙泰罗，无缘巡回赛正赛首胜。10月8日，在ATP1000上海大师赛中，持外卡参赛吴易昺在自己的大师赛首秀中，以3-6、4-6完败在昔日世界排名第6的法国名将吉勒·西蒙。10月28日，国际网联青年大师赛决赛在成都进行，吴易昺苦战三盘以6-3、1-6、64-7遭芬兰小将卢瑟瓦里逆转，用一个亚军为自己的青少年生涯画上句号。11月，吴易昺来到ATP年终总决赛赛场，获得了与罗杰·费德勒、多米尼克·蒂姆、格里戈尔·迪米特洛夫等高手训练、合影的机会。12月5日，吴易昺入选2017CCTV体坛风云人物年度最佳新人奖候选名单[ 。

2018年1月8日，在ATP250奥克兰公开赛中，持外卡参赛的吴易昺在首盘比赛中错失了两个盘点，最终连丢两盘以67-7、4-6不敌7号种子、西班牙老将大卫·费雷尔，遗憾止步首轮[20] 。4月24日，在安宁挑战赛中，吴易昺以6-4、4-6、6-3击败“费德勒杀手”叶甫根尼·东斯科伊，职业生涯第二次击败世界排名前一百的球员（第一胜为2017年上海挑战赛卢彦勋退赛，所以这场胜利是吴易昺第一次真正击败世界排名前一百的球员）。