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1908年春被選送日本留學，入[[東京振武學校|振武學校]]學軍事；隨由陳其美介紹加入[[中国同盟會|同盟會]]，參與反清革命活動<ref name=石 />{{rp|1462}}。1910年蔣與[[孫中山]]在日本會面<ref name=5上 />{{rp|120}} 。蔣1910年11月從振武學校畢業時，其總成績在62名畢業生中，排名第55，倒數第八，不能算是優秀<ref name=月 >{{cite book |author=黃自進 |chapter=〈蔣介石在日本學習的一段歲月〉 |title=《阻力與助力之間：孫中山、蔣介石親日、抗日50年》 |location=北京 |publisher=九州出版社 |year=2015 }}</ref>{{rp|53-84}}。1910年冬振武學校結業後<ref name=石 />{{rp|1462}}，和張群編入[[高田市|高田]]炮兵[[第13師團 (日本陸軍)|第十三師團]]當[[軍官|士官]]候補生<ref name=傳1 />{{rp|458}}，受到嚴格軍事訓練<ref name=石 />{{rp|1462}}。蔣分配至日軍野戰炮兵第19[[联队 (日本)|聯隊]]實習，倒是表現相當不錯<ref name=月 />{{rp|53-84}}。振武學堂是1903年由日本陸軍參謀本部所創立之日本國立軍人養成學校，是為了預計進入陸軍士官學校，或陸軍戶山學校就讀之清國留學生，而特別設置之預備教育學校<ref name=這 >{{cite book |author=[[宮脇淳子]] |year=2015 |orig-year=2011 |title=《這才是真實的中國史——來自日本右翼史家的觀點》 |location=[[新北市]] |publisher=八旗文化 |isbn=978-986-5842-66-6 }}</ref>{{rp|246}}。所學課程以軍事科目和[[日本語]]為主；高度軍事化教育，造成蔣強烈軍事化思維。後來晉升[[上等兵]]<ref name=5上 />{{rp|79}} 。1911年6月，晉升炮兵一等兵；8月，晉升炮兵伍長；若非因辛亥革命回國，12月蔣已確定晉升軍曹<ref name=月 />{{rp|53-84}}。蔣為將自己學歷作實，以捐會費為名，派其副官陳銘閣到北京[[米市胡同關帝廟|米市胡同]]南兵馬司，找到[[日本陸軍士官學校]]第6期同學會總會負責人劉宗紀，要他將蔣說成是日本士官學校第6期畢業，並捐款5萬[[大洋]]<ref>{{cite web |url=http://www.people.com.cn/BIG5/198221/198819/198859/12667706.html |author=彭紀 |title=孫中山蔣介石學歷也造假 |publisher=[[人民網]] |date=2010-09-08 }}</ref>。